【相关知识链接】有机化学——酚
2024-10-22 22:28
广东
羟基连在芳香环上的化合物称为酚。最简单的酚是苯酚(芳香环为苯基)。苯酚分子中，氧原子近似sp2杂化，羟基由于p-π共轭效应呈强的给电子特性；C-O键由于p-π共轭效应而具双键特性。![]()
若芳环上其他取代基的级别比羟基低时，羟基为官能基，母体为酚。若芳环上有其他比羟基级别高的取代基时，羟基为取代基，例如:![]()
苯酚的pKa为10. 0，其酸性介于水(pKa=15.7)和碳酸(pKa=6.38)之间。与一般的脂肪醇相比，苯酚的酸性可归因于苯氧负离子较好的稳定性。取代苯酚的酸性随取代基的给、吸电子特性及取代基在苯环上的位置而变。总体上讲，给电子性取代基使酚的酸性降低，吸电子性取代基使酚的酸性增加。![]()
由于羟基或氧负离子的强给电子效应，苯酚比苯或其他烷基苯更容易发生亲电取代反应。苯酚在水中与卤素反应得到多卤代产物，在稀硝酸中可发生硝化反应，室温下容易发生磺化反应，可用比较弱的付氏催化剂进行Friedel-Crafts反应。其他一些苯酚特有的通过亲电取代历程进行的反应包括Kolbe反应、Reimer-Tiemann反应、苯酚的亚硝化反应、苯酚与重氮盐的偶联反应以及Fries重排、Claisen重排反应等。苯酚及其衍生物可以发生与醇类似的酯化、成醚反应,容易被氧化成醌。芳香化合物经硝化、还原、重氮化、水解可生成酚或其衍生物。该方法是实验室中制备酚衍生物的非常有效的方法之一。
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在苯环上卤素的邻、对位含有强吸电子取代基时，卤素可在比较温和的条件下被水解，生成酚的衍生物。![]()
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工业上，苯酚一般通过异丙苯氧化水解或氯苯的高温碱解方法制备。
