特朗普小时候和父亲去卖二手车。他发现花500美元把机器维护得再好，都在买家的预期之内，对多卖钱没有帮助。而多花50美元打油抛光让车子像新的一样，就可能多卖500美元。
据美国哥伦比亚广播公司报道，特朗普当选美国总统前，在全球至少25个国家开设有超过500家公司。
从亚洲的韩国，到南美的乌拉圭，再到欧洲的土耳其，到处都挂着亮闪闪的“Trump”招牌。毫不夸张的说，特朗普是个不良资产处置高手，一生战果丰硕。特朗普做成的第一笔不良资产生意是斯威夫顿村的公寓小镇（Swifton Village），它位于俄亥俄州的辛辛那提市。当时还在上学的特朗普，看到联邦住房管理局没收的房产列表，就相中了这个小镇。这是一个属于破产房地产商的不良资产，之前是一个典型的脏乱差贫穷之地。拥有1200个单元房，800户闲置，租户全是低收入人群，特朗普父子从这个小镇里看到了商机。首先，是设法对付那些不交房租开溜的人。特朗普加强小镇的管理，专门安排人员夜晚巡视，防止不良租客半夜用卡车运走行李开溜。其次，整修小区。特朗普将小区1200户，每户8到10扇窗户，全部换成了百叶窗，小区的大门，也从土气的铝合金大门，换成了雅典风格的白色大门。这些细节方面的整修，虽然投入不大，却让小区面貌焕然一新。最后，提高收租效率。特朗普找来了有管理和办事能力的“超级收租人”欧文负责小镇物业。欧文能和小镇上各色人等打交道，毫不示弱，提高了小区的入住率和收租效率。在经营了几年之后，特朗普听从了镇上一位资深客商的建议，在小镇收益下降之前，及时卖掉了小镇。这个斯威夫顿小镇600万美元买进，1200万美元卖出。特朗普第一次做旧房改造，除了租金之外，还赚到了一笔不错的差价。但同时，特朗普发现赚穷人钱是一件很麻烦的事，要不停和欠房租的，素质低的人作斗争，而这与他的性格格格不入，他立志要做更风光的大事。在70年代中期，年过30岁的特朗普渴望在曼哈顿留下自己印记，他将目光投向了位于第42街上的紧邻中央车站的康莫德酒店(Commodore Hotel)。康莫德酒店原本是宾夕法尼亚中央铁路公司旗下的产业，与20世纪初的中央车站（Grand Central Terminal）相邻，位置优越。但20世纪70年代初，这块儿极具商业价值的酒店，因为管理不善、缺乏维护，濒临倒闭。其周边环境也破败不堪，康纳德酒店在内的街区，一度沦为了犯罪之地。每日车站往来的庞大人群，不仅没有成为这片街区的推动力，反倒扩大了这一片地区的恶劣影响。占据黄金地段的康莫德酒店，成为已破产铁路公司急于出手的不良资产。这看起来并不像一门好生意。当时纽约并不像现在这样是豪华度假胜地，市政府处在大规模财务危机中。中央车站附近的社区已经变得有些破败，当时曼哈顿的许多建筑丧失了抵押品赎回权，科莫多酒店也欠下150万美元的债。这样的投资对于开发者来说是一个大风险，而且特朗普没有开发这个项目的资金。在他看来，如果能够将酒店重新设计、改造，加强治安和酒店周围的配套管理，这家酒店将是不可多得的福地。3、说服政府参与酒店转手后的利润分成，争取最大限度税收减免。4、 邀请一线酒店品牌加盟运营，提升酒店的管理和档次。5、找到担保人，说服银行，为项目提供8000万美元贷款。
最终，特朗普请求父亲出面，为他担保了部分建设贷款。然后邀请君悦酒店进行合作，并以50%的股份换取其弥补剩下的资金缺口。随后，特朗普又利用父亲的关系，找到市政府官员，促使市政府通过了一项减税方案：纽约州以每年1美金的价格，将土地出租给特朗普，而且给与酒店40年税收减免经过耗资1.2亿美元的大修，这座酒店于1980年盛大开业。经过翻新的君悦大酒店，则从第一天开业起，就人气爆满，每年纯利润超过3000万。值得一提的是，特朗普与凯悦集团签订了排他合同，即除了君悦大酒店，凯悦集团不能在纽约五大区（包括当时的两个机场）新开连锁。这一排外协议一直维持到1996年10月7日，凯悦集团最终以1.4亿美元的价格，收购了特朗普手中的君悦酒店股份，结束这条影响凯悦集团在纽约自由扩张的排外协议。1971年，在曼哈顿57号大街和第五大道交汇处，特朗普看中了一座11层楼的建筑，是邦威·泰勒（Bonwit Teller）——著名奢侈品牌的所在地。特朗普开始游说邦威母公司吉内斯（Genesco），希望买下这个地段。他连续给公司高层写了三年的求购信件，讨论买地的事宜。最终这笔生意迎来转机——1974年的吉内斯科经营遇到困难，它急需出售资产周转。不过吉内斯科虽然拥有这块土地上的建筑，对于土地却只有租用权，租期从1978年算起，还有29年。特朗普与吉内斯科高层谈妥了以2500万美元的价格，买下百货公司和这29年租用权。这块地的所有权归公平人寿，特朗普和公平人寿分析他的地块利用方案：方案一：由特朗普翻新大楼，公平人寿继续收租。但等到29年以后，还得按照低价格与吉内斯科续约。方案二：特朗普买下大楼和租用权后，将在此地块上盖高容积率的大厦。接下来便是解决大楼上空使用权的问题。上空使用权在房地产开发领域的地位至关重要。1900年初期，精明的纽约地产商人率先将上空所有权与土地所有权分离，单独进行交易，后来成为了城市的法规。这块地的上空使用权属于蒂芙尼公司，没有因为竞争者，蒂芙尼将上空使用权出卖给了特朗普。1979年，特朗普终于完整收购这笔资产，建设高202米，共58层的特朗普大厦（TrumpTower），并于1983年完工。这是第一座特朗普大厦，尚未建成时，特朗普已经收到了租户的租用合同。原来邦威.泰勒百货破产后，被联合百货收购。联合百货为了保住邦威旗舰店的位置，租用了特朗普大厦的沿街店面。特朗普贷款2500万美元，每年偿还10%利息250万美元，但是联合百货每年付给特朗普的租金是300万美元，还有其他店面尚待出租时，特朗普已经净赚50万美元。大厦的前六层作为入户的中庭，再往七到十九层是写字楼，再往上是商品房。为了凸显大厦奢华，特朗普花重金打造了金碧辉煌的大厦中庭。他亲自挑选了昂贵的大理石石材，用光滑的黄铜代替铝合金材质，营造出了奢华的环境。每年花费昂贵的物业费，维持大厦的奢华感，至今还是纽约曼哈顿的打卡地。特朗普大厦的建成，为特朗普带来了持续的收益，也奠定了“特朗普”（Trump）的品牌价值。许多名人在此入住，古驰的旗舰店设在这里，还有一些重量级机构的总部也在此办公，这都在无形中增加了“特朗普”的品牌价值。华尔街40号是一幢72层高、共约130万平方英尺的经典建筑，80年代初被菲律宾前总统马科斯买下，到了80年代末又被一家纽约房地产世家以1.35亿美元左右盘租。但房地产迅速降温后，又让香港廷森集团以较为便宜的价格拿下。廷森集团首先与这块土地的真正所有者，一个富有的德国家族关系处理不好，然后是纽约的装修工程设计商和承包商利用廷森人生地不熟，趁机勒索高价。公司花了大把的银子却丝毫不见成效。1996，特朗普提出100万美元买下这个项目，并且负责承担解决与承包商们的所有合同。廷森没有还价就答应了，他们只想尽快甩掉包袱。特朗普迅速与德国家族搞好关系，让租约合同稳定长期。接着又召集承包商，让他们吐出部分油水。因为廷森公司急于撤出美国，留给了特朗普大量可以从保险公司和政府获得赔偿的退税金。结果，特朗普买这座楼的价格竟然低于100万美元，并改名“特朗普大厦”，而且每年的租金收入可达到2000万美元。时至今日，华尔街40号成为特朗普旗下最为值钱的资产之一。上世纪八十年代，跨过顶级富豪门槛的特朗普，开始更加关注公益项目。1986年，在纽约市政府的主导下，一座始建于1950年的溜冰场在1980年开始翻新，这是一个在众多美剧中都出现过的大型溜冰场，就在特朗普家附近。项目原本预计工期是2年半，但是到了1986年，在浪费了上千万美元之后，工程仍然没有完成。热心市民特朗普写了一封信给纽约市长，表示希望承建这个工程，而且不用政府掏钱，由他自己出资修缮。结果市长把他当成了一个笑话，把这封信在报纸上公开，而市民却纷纷站在特朗普一边。没几天，政府就在市民的压力下，答应把工程交给他，但是要求他必须在6个月内完工，顺利开业后会给他300万的补贴。重修溜冰场并不容易，要铺设几十公里的管线，还得配备超大型的制冷设备。接手之后，特朗普只用了195万美元在3个月内完成了溜冰场的翻新，整个工程甚至比最初预算少了75万美元。该溜冰场于1986年11月重新开张。特朗普不仅顺利完成了翻修，同时还为溜冰场规划出了成功的盈利模式，保证了它的持续运营。特朗普在不良资产的买卖中，一方面，利用自己对于房地产的经验以及社会关系，把交易成本压到极低；另一方面，用尽杠杆最大程度提高项目收益。最终化腐朽为神奇，造就了财富神话。他在投资不良资产中，不看市场报告，也不会咨询专家，收购项目时凭借的是一种本能反应，然后他会自己做“尽调”，包括向附近的居民咨询教育、治安、购物环境等。在项目选择上，他看中的并不是地段，而是能挣多少钱。他说：“人们认为房地产的关键是：位置、位置、位置，这属于外行人的观点。你所想要的并非最好地段，而是最挣钱的生意。我们完全可以通过造势、提高人们心理预期，吸引优质的业主，来创造好地段”。
