抱着“玩票”心态的何宝生，因自身的人脉和艺术气质，初涉演艺圈便与吴镇宇、郭富城合作。他出色的表现吸引了TVB训练班导师的注意，随后进入TVB，成为各大公司争抢的对象。宝艺唱片公司为其推出专辑，TVB与其签下五年契约，他还成为多档节目的主持人，与众多大牌艺人合作，开启了他的演艺之路。
然而，何宝生也有纨绔的一面。他拍戏时开豪车、穿名牌，生活奢侈。同时，他还嗜赌，据传曾一夜赌掉上亿股份。在感情方面，他的四任女友都未能与他长久相伴。唯一公开的女友梁永琳出轨他的好友，其他女友也因各种原因与他分手，这或许让他对尘世感到失望。..........................................................
