厦门大学叶龙武教授课题组在基于炔酰胺的轴手性构筑新方法研究方面取得新进展

学术 2024-10-02 09:58 广东

导读

厦门大学化学化工学院叶龙武教授课题组的周波副教授在基于炔酰胺的轴手性构筑新方法研究方面取得新进展，相关成果以“Copper-Catalyzed Enantioselective Dehydro-Diels–Alder Reaction: Atom-Economical Synthesis of Axially Chiral Carbazoles”为题于近日在线发表于《德国应用化学》（Angew. Chem. Int. Ed. , Doi: 10.1002/anie.202411709）。

Dehydro-Diels–Alder（DDA）反应指涉及至少一个碳碳三键的特殊Diels-Alder（D-A）反应，是构建芳香化合物的高效途径。与传统的D-A反应相比，三键的引入使其具有更高的可变性。截止目前，仅有一例不对称DDA反应的报道，其存在高当量贵金属催化剂、底物适用范围窄等局限性。因此，通过廉价金属催化的方式开发高对映选择性的DDA反应具有重要意义。轴手性是自然界中重要的手性元素，广泛存在于天然产物、生物活性分子、有机材料、手性配体和催化剂中。发展轴手性功能分子的高效构建新方法具有重要研究价值。

近日，课题组基于其先前有关铜催化二炔不对称环化反应（J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 16961; J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 7618; Chem. Sci. 2021, 12, 9466; Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202210637; Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202115554; Chem. Sci. 2023, 14, 3493; Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202303670; Nat. Commun. 2023, 14, 7058; Nat. Commun. 2024, 15, 2232等）的研究基础，利用手性铜调控的新型远程手性诱导策略，从芳基取代的1,6-二炔底物出发，以廉价金属Cu(I)/SaBOX为催化剂，通过不对称DDA反应策略，以高产率和高对映选择性构建了一系列轴手性咔唑骨架。该反应具有以下特点：1）首次实现了非贵金属催化的对映选择性DDA反应；2）首次实现廉价金属催化的1,6-二炔环化；3）反应具有良好的底物普适性、高产率和高对映选择性；4）由该轴手性骨架衍生的手性膦配体和有机催化剂能够应用于不对称反应中，具有良好的应用前景。

该论文在厦门大学化学化工学院叶龙武教授和周波副教授的共同指导下完成。论文共同第一作者为2024级博士生陈华鸿和2021级博士生陈阳波（已毕业，现为新加坡国立大学博士后），并得到课题组其他研究生和本科生的协助，周波副教授为通讯作者。特别感谢分析测试中心魏赞斌老师协助完成单晶测试。研究工作得到国家自然科学基金委（22125108、22121001、22331004、22301250）、福建省自然科学基金（2023J05005）、厦门市自然科学基金（3502Z202371002）、厦门大学校长基金（20720230003）等资助。

来源：厦门大学化学化工学院

http://mp.weixin.qq.com/s?__biz=MzAwODA5MjQ3Ng==&mid=2653286036&idx=5&sn=185894b8a7ac0e6401a5476d88f44dc5

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