每日机理(21)

教育   2024-11-02 20:01   江苏  





113,反应实例1

反应说明:该反应为Claisen重排反应,该反应是酚在碱性条件下与3-溴丙烯反应生成醚,然后在受热条件下发生Claisen重排生成邻烯丙基苯酚的反应

反应机理

A:酚进行烷基化生成醚

B:[3,3]迁移,也就是Claisen重排

C:芳构化得到产物

114,反应实例2

反应说明:该反应是Claisen-Ireland重排反应

反应机理

A:形成硅基缩烯酮

B:Claisen重排

115,反应实例3

反应说明:该反应是Claisen重排的衍生反应

反应机理

A:氧负离子共轭加成到乙烯基亚砜上

B:顺式消去

C:Claisen重排得到产物





116,反应实例3


反应说明:该反应是Claisen-Johnson重排反应

反应机理

A:在酸的催化作用下,原酸酯脱掉一分子乙醇

B:蒸馏脱掉一分子乙醇形成缩烯酮

C:Claisen重排得到产物(经过一个六元椅式过渡态得到反式烯)

117,反应实例4

反应说明:该反应是Aza-Cope重排的衍生反应

反应机理

A:Aze-Cope重排

B:分子内加成





118,反应实例1

反应说明:该反应是Claisen-Ireland重排的衍生反应

反应机理

A:Claisen-Ireland重排

B:硒化反应

C:顺式消去一分子硒亚砜生成产物

119,反应实例2

反应说明:该反应提供了一种新的由碳碳双键合成五元内酯的合成方法

反应机理

A:形成二氯烯酮

B:[3,3]-σ-重排

C:羧酸盐环化


本文摘自---有机化学反应机理

苟富贵,勿相忘

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