苯基硼酸或苯基硼酸酯是一类很重要的有机合成中间体，它们是过渡金属催化的C-C键形成反应(如：Suzuki-Miyama反应)的重要底物，它们在有机合成中的广泛应用使得用简单快速的方法合成苯基硼酸或硼酸酯显得尤为重要。目前常用的合成芳香硼酸或硼酸酯的方法一般有两步：先用Sandmeyer反应将芳香胺转化为芳香卤化物(溴或碘化物)，然后使用Pd催化的芳卤与嚬呐醇硼酸酯偶联得到芳香硼酸或硼酸酯，这种传统方法的缺点是步骤较长，产率不高和操作较繁锁。
北京大学王剑波课题组报道了一种新颖的由取代苯胺一步直接得到苯基硼酸或硼酸酯的方法，条件类似Sandmeyer反应，作者通过优化反应条件，发现加入催化量的BPO(2 mol%)能大大提高反应产率，同时使得反应在室温下也能进行(Table 1)。
接着作者研究了该条件对各种取代的苯胺底物的适应范围(Table 2)，发现各种取代的苯胺都能在温和的条件下(室温，2小时以较好的收率转化为苯基硼酸酯：
另外，作者还对反应的机理做了初步探讨发现，如果在反应体系中加入自由基捕捉剂TEMPO，4小时后产物的收率急剧下降至8%，表明该反应可能通过自由基中间体进行的。
在项目中我应用了该文章的方法发现，间位和对位都有给电子基的苯胺也能在该条件下以中等的产率得到苯基硼酸酯，并非像文中说的间位有给电子基的苯胺反应只得到痕量或者没有产物，算是对这篇文章的补充：
参考文献：Angew Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1846–1849
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