NH2是一个比较活泼的基团，在进行氧化，烷基化，磺化，硝化，卤化等反应，通常需要对NH2基团进行保护。
所以在合成反应中，伯胺、仲氨、咪唑、吡咯、吲哚和其他的芳香氮杂环中的氨基往往是需要进行保护的。
日常使用过的氨基保护基很多，但归纳起来，可以分为烷氧羰基、酰基和烷基三大类。烷氧羰基使用最多，因为N-烷氧羰基保护的氨基酸在接肽时不易发生消旋化。伯胺、仲氨、咪唑、吡咯、吲哚和其他芳香氮氢都可以选择合适的保护基进行保护。
选择一个氨基保护基时，必须仔细考虑到所有的反应物，反应条件及所设计的反应过程中会涉及的所有官能团。
1：对所有的反应官能团作出评估，确定哪些在所设定的反应条件下是不稳定并需要加以保护的，并在充分考虑保护基的性质的基础上，选择能和反应条件相匹配的氨基保护基。
2：当几个保护基需要同时被除去时，用相同的保护基来保护不同的官能团是非常有效（如苄基可保护羟基为醚，保护羧酸为酯，保护氨基为氨基甲酸酯）。
要选择性去除保护基时，就只能采用不同种类的保护基（如一个Cbz保护的氨基可氢解除去，但对另一个Boc保护的氨基则是稳定的）
3：从电子和立体的因素去考虑对保护的生成和去除速率的影响（如羧酸叔醇酯远比伯醇酯难以生成或除去）。
4：如果难以找到合适的保护基，要么适当调整反应路线使官能团不再需要保护或使原来在反应中会起反应的保护基成为稳定的；要么重新设计路线，看是否有可能应用前体官能团（如硝基，亚胺等）；或者设计出新的不需要保护基的合成路线
总的来说，选取好的保护基要让它呼之即来，挥之即去，切莫请神容易送神难。
选择保护基的原则
（1）保护基的供应来源，包括经济程度
（2）保护基团必须能容易进行保护，且保护效率高
（3）保护基的引入对化合物的结构论证不致增加过量的复杂性如保护中总违产生新的手性中心
（4）保护以后的化合物必须承受的起以后进行的反应和后处理过程。
（5）保护基以后的化合物对分离、纯化、各种层析技术要稳定
（6）保护基团在高度专一的条件下能选择性、高效率地被除去
（7）去保护过程的副产物和产物能容易被分离
常见的十三种氨基保护基
1. Cbz- 保护基
应用范围：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等
引入条件：Cbz-Cl/Na2CO3/CHCl3/H2O
脱去条件：H2/Pd-C，供氢体/Pd-C，BBr3/CH2Cl2 or TFA，HBr/HOAc等
2. Boc- 保护基
应用范围：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等
引入条件：Boc2O/NaOH/diox/H2O, Boc2O/ /MeOH, Boc2O/Me4NOH/CH3CN
脱去条件：3MHCl/EtOAc, HCl/MeOH or diox, TosOH/THF-CH2Cl2, Me3SiI/CHCl3orCH3CN
3. Fmoc-保护基
应用范围：伯胺、仲胺等
引入条件：Fmoc-Cl/NaHCO3,/diox/H2O
脱去条件：20%哌啶/DMF，50%哌啶/CH2Cl2等
4. Alloc-保护基
应用范围：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等
引入条件：Aloc-Cl/Py
脱去条件：Ni(CO)4/DMF/H2O; Pd(PPh3)4/Bu3SnH
5. Teoc- 保护基
应用范围：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等
引入条件：Teoc-Cl/碱/diox/H2O
脱去条件：TBAF；TEAF
6. 甲(乙)氧羰基- 保护基
应用范围：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等
引入条件：ROCOCl/NaHCO3,/diox/H2O
脱去条件：HBr/HOAc; Me3SiI; KOH/H2O/乙二醇
7. Pht- 保护基
应用范围：伯胺
引入条件：邻苯二甲酸酐/CHCl3/70℃;邻苯二甲酰亚胺-NCO2Et/aq. Na2CO3
脱去条件：H2NNH2/EtOH，NaBH4/i-PrOH-H2O（6：1）
8. Tos- 保护基
应用范围：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等
引入条件：Tos-Cl/Et3N
脱去条件：HBr/HOAc, 48%HBr/苯酚（cat）
9. Tfa- 保护基
应用范围：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等
引入条件：TFAA/Py; 苯二甲酰亚胺-NCO2CF3/CH2Cl2
脱去条件：K2CO3/MeOH/H2O; NH3/MeOH; HCl/MeOH
10. Trt- 保护基
应用范围：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等
引入条件：Trt-Cl/Et3N
脱去条件：HCl/MeOH, H2/Pd/EtOH, TFA/CH2Cl2
11.Dmb - 保护基
应用范围：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等
引入条件：ArCHO/NaCNBH3/MeOH
12. PMB- 保护基
应用范围：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等
引入条件：PMB-Br/ K2CO3/CH3CN;PhCHO/NaCNBH3/MeOH
脱去条件：HCO2H/Pd-C/MeOH; H2/Pd(OH)2/EtOH; TFA; CAN/ CH3CN
13. Bn- 保护基
应用范围：伯胺、仲胺、咪唑、吡咯、吲哚等
引入条件：Bn-Br/Et3N or K2CO3/CH3CN;PhCHO/NaCNBH3/MeOH
脱去条件：HCO2H/Pd-C/MeOH; H2/Pd(OH)2/EtOH; CCl3CH2OCOCl/CH3CN
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