1922年6月，彼时，蒋介石已陷入人生低谷。先前他受到粤系军阀陈炯明的排挤，无奈前往大上海“淘金”。
适逢其母王采玉去世，囊中羞涩的蒋介石又极力举债返回奉化操办丧事。办完丧事，债主们纷纷追上门来，甚至连上海租界的巡捕也要来缉拿蒋介石。
蒋介石该如何度过这场危机？
1914年7月，孙中山先生在日本东京正式成立“中华革命党”。身为“留日学生”的蒋介石经贵人陈其美介绍，和孙中山结识，并且顺利被介绍到了上海，协助陈其美从事反袁革命活动。
陈其美被反动派暗杀后，蒋介石逐渐受到孙中山的重用，南下广东后，在粤军中任职。
粤军，顾名思义就是以广东当地骨干组建的一支军队。因为带有浓重的地方性质，加上旧军阀习气未完全根除，导致粤军中派系林立，作为浙江人的蒋介石处处受到国民党广东支部长，后来粤军总司令陈炯明的排挤。
加上陈炯明拥兵自重，时常反对孙中山先生提出的意见，令蒋介石认为此人不可靠，早晚会反，遂告诉孙中山，要提防陈炯明。
中山先生倒是以大局为重，没有听从蒋介石的建议。蒋介石本来就被粤军排挤，再加上孙中山不听他的劝告，心力交瘁之下让他失望至极，自己还无兵可调，以至于在任职期间频繁请假前往上海。
十里洋场大上海灯红酒绿，让蒋介石眼花缭乱。何况蒋介石从青年时期就品行不佳，他开始留恋“温柔乡”，再也不去想广东的那些纷扰。
闲暇之余，蒋介石还在上海积极参与各种政治活动。20世纪初的上海，不仅有租界势力，亦有各路军阀轮番登台，形势复杂。
蒋介石却在这个环境中如鱼得水，他很快结交了一些重要的人物，其中包括戴季陶，已故好友陈其美的侄儿陈果夫，还有同为宁波老乡的虞洽卿等人。
1920年前后，孙中山以“革命经费无着落，革命党人生活困顿”为由，号召“党内同志”进入资本市场赚取军费。
这正中蒋介石的下怀，他马上联合陈果夫、戴季陶、张静江、朱守梅等人一起去上海炒股。
蒋介石进入资本市场的具体时间为1920年7月初。彼时，由日本商人和中国民族资本家共同出资的“上海证券物品交易所”正式成立。
所谓“上海证券物品交易所”，其实就是国民党的秘密筹资机构。此时的中国已经有100多家交易所，而中国股票最早发行时间起始于1872年。
既然进入资本市场，那就得有本金，蒋介石东拼西凑拿出5000银元，与陈果夫共同出资成立了“友爱公司”进行证券投资。
蒋介石人生中第一次尝试炒股时，就碰上国际金融风潮、银价大跌，一次就亏掉1700元。
对于这次失利，蒋介石非常愤怒，他将原因都怪在金融风暴上，民族主义情绪也开始爆发，遂在日记中写道：“银价大落三日……金融机关，在外人之手，国人时受压榨，可叹也。”
显然，在蒋介石看来，自己之所以初次炒股就失败，是因为国外资本主义始终在控制着中国。
“中国宜大改革，宜彻底改革。”这是蒋介石第一次炒股失利后悟出的道理……
第一次炒股失败，蒋介石没有灰心丧气，他接着成立了“茂新公司”。没想到，茂新公司也是大亏。这时，蒋介石想起之前算命先生预言他五六月间运气不好，便从上海来到浙江普陀山拜观音菩萨，试图转运。
还别说，转信观音菩萨的蒋介石，运气果真得到好转。1920年9月，刚刚投身股市才两个月的蒋介石，突然被孙中山再次召唤。
此时孙中山的得力干将朱执信在策动桂军归降时遇难，身边正缺人手的孙中山让他前来就任粤军第二军参谋长。这是蒋介石以前从未有过的高位，他紧急赶赴前线，率领粤军与桂军交手。
但是，脾气暴躁的蒋介石经常对同僚发火，使得他与粤军同事间的关系更加紧张。
1920年11月，蒋介石一怒之下离开前线，先后回到上海和老家浙江奉化。这段时间，断断续续炒股的蒋介石在日记里写道：“吾损失了七八千元。”
行文中还夹杂着几个“娘希匹”。
1920年的八千元是什么概念？当时一个四口之家每月的生活费不超过十块银元，8000元足够一家四口六十多年的生活费了。
“哪会有人天天输？”秉持这个想法的蒋介石依旧在资本市场里奋勇打拼，到了1920年底，股市开始逐渐回暖。
这时，蒋介石在上海证券交易所担任经纪人，陆陆续续在两年多时间赚了不少钱。大部分被他送往广东交由中山先生使用，余下部分则供蒋介石等人在上海滩挥霍。
按照《蒋介石日记》所述，那段时间的蒋介石花销极大，每年至少要用掉8000元。
当时的他家里有正妻毛福梅，还有妾室姚怡诚。从股市赚了些钱之后，蒋介石在1921年初跟陈洁如结婚，至于平常寻花问柳之事，更是数不胜数。
就在蒋介石志爱情、钞票双丰收的时候，上海滩突然爆发股灾！
那是1921年底，市场资金开始出现缺口，导致市场期股交割到期，买方却不能按约偿付。随着“接盘者”越来越少，交易违约的情况越来越多，市场信用开始崩塌，全国股民开始恐慌起来，导致股票抛售如潮水般涌来。
在此情况下，各家交易所陆续破产。截至1922年3月，巅峰时期曾经有150多家交易所的上海，能维持营业的只剩下12家。
在这波股灾中，蒋介石同样不能幸免，他参股的公司重庆来最高峰盈利20多万元，一下亏损达到了60多万！
因为一下亏损60多万，导致蒋介石背负巨额债务。在最艰难的时候，他连儿子蒋经国所需要的15元学费和服装费都交不起了。
1922年6月，蒋介石的母亲王采玉去世。蒋介石举债返回浙江操办丧事，办完丧事，他已是债台高筑。
有心想出去借钱，可这波股灾造成大量股民巨亏，许多曾与蒋介石有关系的资本大佬纷纷破产甚至自杀。
处理完母亲的丧事后，蒋介石回到上海，但他已身无分文。债主们得知这一消息后，纷纷追上门来向蒋介石讨债。
可蒋介石哪有钱去还账？债主们一看要不到钱，各种“难听话”也是破口而出，蒋介石只能忍气吞声的陪笑脸。
后来债主们看蒋介石也是一副死猪，不怕开水烫，还带着上海租界巡捕来缉拿他，誓要给蒋介石一点教训！
曾几何时，蒋介石也是手下管着几千号人的重要军官。可现如今，他却沦为人人喊打的“老赖”，被债主堵门讨债的日子着实不好过。万般无奈之下，他只得向上海滩商界领袖虞洽卿求助。
后者给蒋介石出了一个主意，让他拜青帮大佬黄金荣为师。拜师过程一帆风顺，蒋介石就这样成为青帮弟子。
在黄金荣的张罗下，蒋介石请来各路债主一起吃饭，黄金荣指着蒋介石对众人说：“从今往后，他就是我的徒弟了，他欠的债，你们管我来要就是了。”
债主们面面相觑，但哪里敢向“麻皮金荣”去要账？
1922年6月，陈炯明发动兵变，孙中山被迫前往珠江上的“永丰”舰躲避，并呼吁各路同志前来护驾。
在孙中山人生最为艰难的时候，炒股失利且欠下巨额债务的蒋介石再度南下广东。在永丰舰上，他亲自护卫孙中山40多天，由此赢得了孙中山的信任，亦奠定了蒋介石日后的政治基础。
话虽如此，蒋介石欠下的巨额债务在黄金荣的帮助下算是一笔勾销，但他本人与几个妻儿也要吃穿用度。
1922年9月，蒋介石写信向张静江借钱，张静江将蒋介石的窘境告诉孙中山，孙中山筹措了2500元，让人汇给蒋介石。
得到这笔款后，蒋介石才算真正度过了人生中的难关。
值得一提，据曾经营救过蒋介石的陈赓回忆：1925年第二次东征期间，蒋介石经常在战争间隙拿出收音机偷听上海股市情况。
为此，陈赓觉得蒋介石“没有出息”，决定舍他而去，投奔更加光明的未来……
