NBS是一种温和的溴化试剂,实验室普遍使用。但是Sumio Shimizu在一篇OPRD中提到,NBS与很多常见的溶剂实际上是不兼容的,会发生自催化分解。
从上表中可以看出,NBS除了在乙腈和二氯甲烷中有很好的稳定性,在其他几种溶剂中都发生了分解放热反应。甚至在45摄氏的温度下都发生了分解,这对于生产操作来说是很大的潜在风险。
RC1对NBS在不同溶剂中、不同温度下的放热量进行了进一步分析:
作者提到,NBS很可能和DMA或DMF发生了N烷基化反应,在其他溶剂中的副反应还不是很清楚。
类似的,作者还研究了另外一种溴化试剂二溴海因的溶剂兼容性。发现,它与NBS的性质基本类似,所以在使用过程中应该参考NBS的一些特性进行溶剂不兼容的考虑和评估。
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