NBS在这些溶剂里面谨慎使用

文摘   2024-11-07 06:20   上海  

NBS是一种温和的溴化试剂,实验室普遍使用。但是Sumio Shimizu在一篇OPRD中提到,NBS与很多常见的溶剂实际上是不兼容的,会发生自催化分解。


从上表中可以看出,NBS除了在乙腈和二氯甲烷中有很好的稳定性,在其他几种溶剂中都发生了分解放热反应。甚至在45摄氏的温度下都发生了分解,这对于生产操作来说是很大的潜在风险。

RC1对NBS在不同溶剂中、不同温度下的放热量进行了进一步分析:

作者提到,NBS很可能和DMA或DMF发生了N烷基化反应,在其他溶剂中的副反应还不是很清楚。

类似的,作者还研究了另外一种溴化试剂二溴海因的溶剂兼容性。发现,它与NBS的性质基本类似,所以在使用过程中应该参考NBS的一些特性进行溶剂不兼容的考虑和评估。

N-溴代丁二酰亚胺(NBS):
【英文名称】N-Bromosuccinimide
【分子式】 C4H4BrNO2
【分子量】177.98
【CA登录号】[128-08-5]
【缩写和别名】NBS
【物理性质】mp 173~175 oC,d 2.098 g/cm3,溶于丙酮、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜以及乙腈中,微溶于水和乙酸,不溶于乙醚、己烷和四氯化碳。多为白色粉末或晶体。
【制备和商品】该试剂已商品化,各试剂公司均有销售。
【注意事项】该试剂对湿气敏感,应保存在冰箱中。使用过程中,应避免吸入或粘在皮肤上,一般在通风性能良好的通风橱中操作。

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