宋美龄和蒋介石走到一起，宋霭龄功不可没，她是他们二人结合的红娘。
家中的孩子懂事后，倪桂珍按照中国传统习俗向三个女儿传授厨艺和刺绣，但是，宋霭龄对于这些并不感兴趣，又不敢公开反对母亲的安排，不过，宋霭龄的脑袋里已经想出了应对之策。
这天，倪桂珍手把手教女儿制作西餐，突然，孩子之中的宋霭龄尖叫一声，她被滚烫的油烫伤了手指，倪桂珍心疼女儿，便让她去一旁休息了。然而，下一次做菜，宋霭龄又被烫伤，再下一次，宋霭龄又会失手打碎盘子。
长大后，宋霭龄自称自己一生也缝不了三针。不过，宋霭龄除了不喜欢女红外，依旧是一名非常优秀的女孩子。5岁时宋霭龄就和父亲主动吵嚷着要去马克谛耶外国学校上学，她不会遵从传统意义上的女子无才便是德，而是勇敢追求自由和知识。
1894年，经过陆皓东的介绍，宋耀如认识了孙中山，两人密切交往，宋耀如只觉得相见恨晚，宋耀如更是邀请对方到自己的家中做客。一次，两人因为意见不合发生争执，两人谁都说服不了对方，最后干脆提出用摔跤来决定胜负。
一直以来，父亲宋耀如都是宋霭龄心中无所不能的存在，现在，父亲竟然输给了这位长相英俊的年轻人，着实让人意外。宋霭龄偷偷地观察着孙中山，此人意气风发，器宇轩昂，很大程度上，宋霭龄在这里埋下了崇拜宋中山的种子。
15岁那年宋霭龄结束了在马克谛耶学校10年的学习生活，只身一人前往美国留学。得知宋家妙龄少女要独自一人前往海外求学，邻居们议论纷纷，大家见到宋霭龄后对她指指点点。坚定如宋霭龄，对这些话根本充耳不闻，在父亲的大力支持下，宋霭龄动身前往美国。
根据现有的资料显示，宋霭龄是中国第一位正式到美国留学的女子。
宋霭龄在美国学习了三年的时间后，妹妹宋庆龄和宋美龄相继来到这里，宋霭龄对两个妹妹极尽照顾，让他们用最快的速度适应美国的生活。
19岁这年，宋霭龄完成学业，以优异的成绩毕业。
回国后，宋霭龄参加到父亲宋耀如从事的革命活动中，并很快崭露头角，作为宋耀如的秘书和助手，宋霭龄将父亲的事务安排的井井有条。
后来，宋霭龄来到孙中山的面前。其实 ，一直以来宋霭龄都对这段感情很模糊，她不知道孙中山会不会接受自己，在一番纠结之后，宋霭龄找出自己当年回国上的《电讯报》，上面写着宋霭龄会成为总统夫人的预言，宋霭龄委婉地表达了自己的心思。
孙中山读的相当认真，宋霭龄一直观察着他的反应，孙中山开口：“中国要真正走向繁荣昌盛，需要几代人不懈的努力。我们党内年轻能干的同志很多，他们当中会产生真正大有作为的总统。霭龄，叔叔祝福你，祝愿美国人的预言能成为事实。”
孙中山的几句话让宋霭龄感到一阵冰冷，她也从这几句话中试探出了孙中山对自己真正的态度。
后来，宋霭龄找到了属于自己的幸福，另一个人闯进了她的生活中，他就是山西首富孔祥熙。
1914年，宋耀如从外面带回来一位客人，此人慈眉善目，身材微胖，大约三十四五岁的年纪。宋耀如环顾了四周，随后大声和家人介绍：“这位是孔子第75代裔孙、山西首富、留日基督教青年会总干事孔祥熙先生！”
宋霭龄主动上前和客人握手，表示欢迎。
“噢，圣人！”宋庆龄突然夸张地大声说了一句。
没成想，宋庆龄脱口而出的这句话，让孔祥熙在宋家终生获得了“圣人”的绰号。
孔祥熙被这个称呼叫的有些尴尬，脸色都有一些发红。
这一晚上，宋霭龄非常的健谈，聊天中时不时的谈及自己在国外的经历。宋霭龄对孔祥熙感兴趣的地方不在于他是孔子的第几十几代孙，而是父亲在介绍他时说的“山西首富”的地位。她如今已经对在孙中山面前处理一个又一个的文电厌倦了，正想找一位如意郎君来完成自己的终身大事，从而过上安逸且富贵的生活，父亲会将孔祥熙带回家中，虽然没有明确的表明目的，但是，从自己和孔祥熙的交谈中，宋霭龄明白了父亲的想法。
两人在一起谈话时，都没有半分拘谨，孔祥熙毕竟是结过婚的人，对于和女性交往已经颇有技巧，而宋霭龄呢？虽然她单身至今，但是在美国留学经历以及在孙中山面前工作的经历都让她成为一名泼辣成熟的女性，和男人交谈时也没有羞羞答答的样子。
两个人聊起各自的经历，都非常的投入。慢慢的，孔祥熙也明白了自己参加这个家宴和宋霭龄将自己留下来谈话的意图。孔祥熙想了想自己的条件：出生在偏僻农村，年纪又比宋霭龄大10岁，还结过一次婚；宋霭龄呢？她一直生活在上海大都市，身为宋家的长女，又是孙中山先生的秘书，她的条件非常的优越，自己和她在一起成功的可能性有多大呢？
而宋霭龄呢？从和孔祥熙的交谈中，她已经得到自己想要的信息：孔祥熙自小在金融家和当铺经纪人的环境中长大，钱对于他来说并不是不可捉摸的，虽然他比自己大十岁，可他赚钱的能力已经足以抵消这一缺憾，他是一个值得托付终身的人。
对于孔祥熙，宋耀如夫妇也非常的满意。孔祥熙有思想有见识，还有超绝赚钱能力，为人也很成熟，是女婿的不二人选。
孔祥熙和宋霭龄很快确立了恋爱关系，没多久两人就准备结婚了。
考虑到婚后家务事务比较多，宋霭龄向孙中山正式提出想要辞去秘书的职务，孙中山虽然舍不得宋霭龄的能力，但还是答应了，临走之前，宋霭龄向孙中山推荐了自己的妹妹宋庆龄，孙中山点了点头。
宋霭龄的婚礼并没有办的很盛大，他们选择在一个小教堂里举行。前来参加婚礼的只有孔祥熙的一位堂兄和宋霭龄一家，他们的婚礼很温馨，全程含情脉脉。
宋霭龄找到了属于自己的幸福，她也为自己的妹妹牵线搭桥，当了一回红娘。
蒋介石第一次见到宋美龄是在上海孙中山的家里，此时的他刚和陈洁如成婚没多久，看到宋三小姐后，立刻就被对方的长相和气质所吸引，当然，一并吸引对方的应当还有宋美龄背后的价值。
和未婚的宋美龄相比，蒋介石的婚姻经历就比较复杂了，他曾先后和两位女性结婚，和一位女性同居。
在美国作家项美丽的著述，记载了蒋介石追求宋美龄的开始：
蒋介石在见到宋美龄后，一天，他和孙中山提到了这门婚事，自称没有妻室，询问孙中山先生，能不能劝说宋小姐嫁给他，孙中山没有立刻劝妻妹宋美龄，而是将他的意思转告给了妻子。宋庆龄的态度很坚决，她宁可看到妹妹死，也不愿意让她嫁给一个在广州城内至少有一两个情妇的男人。不过，孙中山并没有将妻子的话转告给蒋介石，因为孙中山还挺喜欢这个年轻人的，孙中山只是劝蒋介石再等一等。蒋介石立刻明白过来，谁知，这一追求就是长达5年的时间。
对于这门婚事最为坚定的支持者就是宋霭龄，因为宋霭龄坚信蒋介石前途无量，所以积极推动这门婚事。宋霭龄也被大家称之为“超级红娘。”
对蒋介石，宋家的人并不满意，在蒋介石和宋美龄求婚的5年时间里，除了宋家兄姐的反对之外，还有宋夫人的极力反对，不让，宋美龄可能早就点头答应了。
1927年10月3日，在宋霭龄的极力劝说之下，宋夫人终于同意给蒋介石一次见面机会。蒋介石也是抓住机会，将一份证明材料带上，证明他已经和过去的配偶离婚，与此同时，他还将社会上的一些流言予以澄清。在宋夫人的要求下，蒋介石同意试着去当一名基督教徒，宋母这才同意了这桩婚事，婚后三年，蒋介石接受了基督教洗礼。
对于自己的红娘宋霭龄，蒋介石还是比较感激的，而蒋介石之后的成就，也确实应证了宋霭龄当初所说的话，蒋介石着实是潜力股。
1969年，在宋霭龄80大寿这天，宋霭龄和蒋介石夫妇拍摄了一张照片。
照片中，宋霭龄穿着一身大红色的旗袍，整个人看起来满面红光，宋美龄则穿着一身粉色的旗袍，仍旧是端庄的模样，这一年她已经72岁，她的手还紧紧地挽着姐姐的胳膊，不难看出她们姐妹之间的浓厚的感情。
站在宋霭龄旁边的是比她大两岁的妹夫蒋介石，蒋介石穿着长袍马褂，显得苍老而疲惫。
