毛驴的行走速度比较慢，性情更温和，脚步更稳健，所以在交通不发达的古代，毛驴是一种重要的交通运输工具，在历代行旅图中都有体现。
北宋范宽《溪山行旅图》局部，台北故宫藏
宋代朱锐《溪山行旅图页》绢本，上海博物馆藏
郭熙《雪山行旅图轴》局部，北京故宫博物院藏
金代佚名《太古遗民 江山行旅图》局部，美国纳尔逊博物馆藏
元代佚名《秋山行旅图》局部，北京故宫博物院藏
元代姚廷美《雪山行旅图》局部，大都会博物馆藏
明代戴进《关山行旅图》局部，北京故宫博物院藏
然而，在有些画中，毛驴并不仅仅是种交通工具。
宋代孙光宪的《北梦琐言》中记载，唐代有人询问诗人郑棨近来是否写有新诗，郑棨回答：“诗思在灞桥风雪中的驴子上，此处何以得之？”此后，表现诗人骑驴游山涉水寻诗觅句的题材逐渐为画家们所青睐。
明代唐寅《骑驴归思图》，绢本，上海博物馆藏
明代徐渭《驴背吟诗图》轴，台北故宫藏
关于毛驴与文人的关系，还有非常有趣的典故。
毛驴的叫声，往往被认为粗野鄙俗，嘶哑破裂，不堪入耳。南北朝时期出现的成语“驴鸣犬吠”，就借以形容诗文、语言拙劣。
而在汉末魏晋，驴鸣却因为几个人而成为雅事，流传千古。
据《世说新语》记载：
王仲宣好驴鸣。既葬，文帝临其丧，顾语同游曰：王好驴鸣，可各作一声以送之。赴客皆一作驴鸣。
王武子丧时，名士无不至者。子荆后来，临尸恸哭，宾客莫不垂涕。哭毕，向床曰：卿常好我作驴鸣，今我为卿作。体似真声，宾客皆笑。孙举头曰：使君辈存，令此人死。
王仲宣即王粲，是东汉末年“建安七子”之一，擅长诗赋，与后来的魏文帝曹丕关系很好。他去世后，曹丕出席葬礼，因王粲生前喜欢学驴叫，所以曹丕提议宾客学驴叫为王粲送行，于是葬礼上驴鸣声此起彼伏。
王武子即晋代名士王济，子荆即孙楚，两人就是“漱石枕流”典故的主角。孙楚年少时想隐居，本想跟王济说：“我要枕石漱流。”结果一时口误，说成了“漱石枕流”。王济说：“流水不可枕，石头不可漱。”孙楚说：“之所以用流水为枕，是要洗耳；之所以用石头漱口，是要砥砺牙齿。”
王济死后，孙楚在尸体前痛哭，并学驴叫为其送行，由于学得惟妙惟肖，惹来宾客嗤笑。这说明，即便魏晋时代个性自由，前有曹丕驴鸣送葬的典故，驴鸣之癖在当时也并不普遍，颇显怪异荒诞，毕竟驴鸣叫的声音并不悦耳。
东汉著名的孝子戴叔鸾学驴鸣是为了逗母亲开心，那么，他们几个文人名士又为什喜欢驴鸣？
有人认为，王粲是借学驴叫显示自己的卓尔不群，排遣内心怀才不遇的悲凉；孙楚则恃才傲物，驴叫就是他和王济之间的弦歌雅音，类同于伯牙与钟子期之间的一曲高山流水，以驴鸣代替悲歌，表达失侣丧友之痛。魏晋时局动荡、暴君迭出、政治高压，不少横冲直撞的知识分子都死于非命。这种死亡的阴影，必然迫使一些文人寻求一种不关政治的方式，来宣泄内心的苦楚和恐惧，学驴叫是一种比较幽默、愤世嫉俗的方式而已。
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