麦角硫因(CAS-497-30-3),也被称为巯基组氨酸三甲基内盐

文摘   2024-09-26 10:27   山东  

麦角硫因(CAS-497-30-3),也被称为巯基组氨酸三甲基内盐、ergothioneine(EGT),是一种具有多种生物活性的天然抗氧化剂。以下是对麦角硫因的详细解析:

一、基本信息

  • 中文名:麦角硫因

  • 外文名:L-Ergothioneine, 2-thio-imidazole

  • 简称:ERGO、EGT

  • 别名:麦角含硫碱、麦硫因等

  • 分子式:C9H15N3O2S

  • 分子量:229.3

  • CAS号:497-30-3

二、性质与结构

  • 物理性质:麦角硫因是纯品为白色晶体,水溶性较好(室温下可溶解0.9mol/L),在生理pH值下和强碱溶液中不会自身氧化。

  • 化学结构:麦角硫因是L-组氨酸的三甲基甜菜碱,其咪唑环C-2处有一个互变异构的巯基/硫酮基团,这种独特的化学结构使其具有强大的抗氧化性能。

三、分布与来源

  • 分布范围:麦角硫因广泛分布于哺乳动物的某些组织、器官中,主要存在于红血球(约1~2 mmol/L)和某些动物的精液中。此外,谷类植物、美味牛肝菌、蘑菇、毛头鬼伞等食用菌中也含有麦角硫因。

  • 合成途径:虽然动物不能合成麦角硫因,但动物细胞内存在吸收和保留麦角硫因的途径。麦角硫因是许多微生物细胞的普遍成分,且在几种真菌内能够合成,但不能在细菌内合成。

四、制备方法

麦角硫因的制备方法主要有三种:化学合成法、提取法以及生物发酵合成法。其中,生物发酵合成法因其低成本、高效益和安全性,被认为是规模化生产麦角硫因的主流方向。

五、生物学功能

  • 抗氧化作用:麦角硫因具有强大的抗氧化能力,可以清除多种自由基(如羟基、超氧化物等),保护细胞免受氧化损伤。

  • 金属离子螯合能力:麦角硫因能迅速螯合铁、铜等金属离子,生成稳定的复合物,从而防止这些金属离子参与有害的氧化还原反应。

  • 其他功能:麦角硫因还具有解毒、维持DNA的生物合成、促进细胞的正常生长及细胞免疫等多种生理功能。此外,它还可能具有运输阳离子、催化二氧化碳羧化或脱羧反应、调节甲状腺及抗甲状腺作用等多种功能。

六、应用领域

  • 医药领域:麦角硫因因其抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性,在药物研发和治疗中具有广泛应用前景。它可以作为药物制剂中的稳定剂、增溶剂等,提高药物的疗效和稳定性。

  • 食品领域:麦角硫因作为一种天然食品添加剂,具有增香、增味、防腐等功能。同时,其抗氧化作用可以保护食品中的营养成分不受损失,延长食品的保质期。

  • 农业领域:麦角硫因可以作为天然植物生长调节剂,促进植物生长、提高抗逆性等功能。它还可以作为生物农药的主要成分,用于防治农作物病虫害。

七、安全性与副作用

麦角硫因属于安全成分,没有太大风险且没有刺激性,敏感肌肤也可以使用。目前尚未有报道表明麦角硫因具有显著的副作用。

综上所述,麦角硫因是一种具有多种生物活性和广泛应用前景的天然抗氧化剂。随着科技的不断进步和研究的深入,麦角硫因的应用领域将会更加广泛。


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