有机“画”学 萘硝化为何常在α位,磺化常在β位?

教育   2024-11-17 15:23   陕西  

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对于萘的硝化反应,通常以α取代产物为主,β取代产物为辅

而对于萘的磺化反应很多时候虽优先发生在α位,但随反应进行,有时会进一步转移至β位

原因是:萘的硝化主要受动力学控制,而磺化热力学控制


萘的硝化

根据共振式可知

发生在α位可生成稳定的线性共轭体系

若发生在β位,则只能生成相对不稳定的交叉共轭体系

分子轨道理论分析,其实质是萘的HOMO在α位比β位拥有更多轨道系数,即α位电子活性更大(更富电子,对标甲苯活化邻对位)

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