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1931年11月底，一支国军奉命开进了上海，上海市长吴铁城率领社会工商界人士前往迎接，杜月笙理所当然也去了，他弄明白进上海的这支军队，是国民革命军19路军，司令叫蔡廷锴。
只见那些战士头戴草笠赤脚穿着草鞋，一个个肤色黧黑神情倦怠，只有那一袭黯灰军装显示，他们是正规军，手里的武器只有步枪和手榴弹，此外最具威力的重武器，也只不过是轻机关枪而已。
杜月笙自接到戴笠的电话之后，就下令手下四处打探日本人的消息，日本不断以维护治安的名义，向虹口的日侨区派驻军队，人数已经达到数千，日本军队不但配有重机枪和大炮，还有坦克。而在吴淞口和长江上，多了很多日本的军舰。
所有的迹象表明，日本人要打上海了。
杜月笙将手下人打探到的情报，全部转给了戴笠，正是由于这些情报，使得国民政府对日军的部署了如指掌，从而下令19路军进行有效的布防，“一二八事变”后，19路军抗战坚决，苦熬了一个多月，迫使日军四次易帅，最终无法达到目的。此后，杜月笙意识到情报的重要，学着戴笠的样子组建“恒社”，大力培植情报人员和暗杀行动人员。
蔡廷锴的指挥部设在真茹路，部队的营房设在闸北。闸北和虹口很近虹口，是广东人的麇集之地，是老广的势力范围，基于同乡的关系，19路军和虹口居民声应气求，相处得非常融洽。
然而虹口也是日本侨民丛集之所，日本人和广东人在这一地区经常爆冲突，广东人因同乡队伍的进驻而得意洋洋引为后援，而日本人则对这支其貌不扬、打赤脚穿草鞋的部队十分藐视，因此他们大言不惭地说：日本皇军一旦动攻势，保证在4个小时之内占领闸北。
眼看战争的烟云渐浓，杜月笙以工商界知名人士的身份出面筹款，给19路军送去粮油布匹和医药，另外暗中出资购买了一批较为先进的武器，补充到部队中。
蔡廷锴紧紧握住杜月笙的手，眼中含泪说：“早就听闻杜先生为人仗义，今日一见，果然如此，我代19路军的数万弟兄，感谢杜先生的厚爱，我向上海的兄弟姐妹们保证，只要有我19路军在，日本人进不了上海。”
尽管听着蔡廷锴的豪言壮语，可是杜月笙仍是很担心，以19路军的装备对抗日本人，就像一个赤手空拳的人，和手拿斧头的壮汉打架一样。杜月笙说：“将军以后在上海，有什么困难直接告诉我就行！”
临离开时，他把自己的电话号码给了蔡廷锴。
杜月笙对整个上海的局势，是很了解的，自“九一八事变”后，上海组织了几次抗日游行，而殴打日本侨民和抵制日货的行为也愈演愈烈，不少买卖日货的小商贩，也连带着遭了殃。上海就像一个炸药桶，只要一点火星就会爆炸。
他是乱世英雄，经过个人的努力，站在了上海第一大亨的位置上，雄视着整个上海滩。他不再是一个喊打喊杀的黑帮老大，而是一个护佑一方平安的大神。一直以来，上海滩各种势力，因利益的冲突矛盾不断，都被他尽量化解，让市民们每天过得很安逸。这国家与国家的之间的矛盾，他没法去化解。站在中国人的立场上，他义无反顾。
1月28日午夜11时20分，纵使日本驻沪总领事村井仓松已接受了上海市政府的“答复书”，《时报》号外表了令人释然的“中日问题和平解决”的好消息，日本海军陆战队指挥官鲛岛却不顾国际间的道义以及日本外务省的立场，狂妄骄横不计一切后果地下令海军陆战队兵分3路，向19路军阵地开始攻击。
日本海军陆战队分为3个大队共约3000余人，武器装备精良，配备有轻重机枪、野炮、曲射炮和装甲军队。鲛岛以为如此优势的火力和兵力，再加上日本皇军的赫赫声威，一定可以不战而屈19路军，把穿草鞋、打赤脚的19路军吓得节节后退不敢抵抗。谁想他这个算盘打错了。扼守宝山路———宝兴路一线的19路军奋起还击，死守阵地不退，这些忠勇无比的草鞋兵一面沉着应战，一面打电话到真茹指挥所，把已经就寝的蔡廷锴“喊”起床来。
蔡廷锴一惊而醒，他听清楚了日军业已大举进攻的消息，不假思索地下达了第一道令，正与前敌指挥官的意旨不谋而合，那便是动人心弦的一句话：誓死抵抗，寸土必争！
与蔡廷锴将军一样，杜月笙被闸北传来的枪炮声惊醒，他披衣起床出外探视，只见正北一片火光，烈焰腾空映亮了半边天，这是日机轰炸所引起的闸北大火。他拍着窗户大骂：“这帮不讲信用的小瘪三！”
他痛恨日本人外交言和而又进行军事进攻的欺诈伎俩，同时，他更担心闸北战区那些惨遭屠戮、家破人亡的同胞，他忧急交并喃喃自语地反复说道：“那边的人怎么办啊？怎么办啊？”
这就是杜月笙第一时间得知战事之后的反应，不是想着怎么带领家眷离开上海，也不是想着怎么样如何维护他的生意，而是关心那边的百姓。
随即，杜月笙和吴市长、蔡廷锴军长通过了电话，了解实际情况，在电话中他向这两位在沪最高军政长官自动请缨慨然出壮语：但有用得着我杜某人的地方，万死不辞！
这就是大上海的第一大亨的做人本性。
接着，他又给张啸林和黄金荣通了电话，在电话里，黄金荣倒没有说什么，但是张啸林却说：“管他是日本人还是国军，谁来上海都一样，我们照样做生意！”
从这时候开始，杜月笙就对张啸林有了看法，也为日后张啸林投靠日本人后，远在香港的杜月笙暗中指示门徒杀了张啸林，埋下了伏笔。
张啸林和黄金荣不管，他杜月笙可不能不管，他马上命人叫来了万墨林、朱学范、陆京士等人，连夜下达了青帮的最高指令：第一、所有门徒义无反顾帮助部队运送弹药和伤员，帮会的一切物资，最大限度的提供给军队；第二、组织敢死队协助军队抗日，并让帮内的弟兄在交战区内，尽可能地设置障碍，阻挡日本人的进攻；第三、帮会门徒有敢于和日本人勾结者，格杀勿论；第四（也是最重要的一条）命人积极收集日本人的情报，提供给军队，并让黄浦江上的船帮的兄弟，以帆船阻挡日军军舰的航行，一切损失由他杜月笙一人承担。
第二日早晨，杜月笙便开始奔走纠合上海的名流、士绅、各界领袖，利用“抗日救国会”的原有基础，予以扩大迅即成立了“上海市抗敌后援会”，他推举上海申报主人、著名的企业家史量才为会长，表示这一个民间团体地位然不属于任何派系，而是上海全体老百姓的组合。筹备会议席上，杜月笙除了坚持这一主张，他并且拒绝担任副会长的职务，他说：“不论办任何事，我负责跑在前面，担任副会长则任何人都应该比我优先！”
有人问他为什么要这样做？他的答复很简单：我只晓得我自己一定会尽心尽力的办事，担不担任名义没有关系。而我把名义给别人，别人要想不做事情就不行了。
他不需要名，只要办实事。
但是会场中几乎人人都认为，杜先生必须名义和实际一道来，一致推举他为副会长，他无法推卸只好应允，却又提议增设副会长一名，由上海市商会会长王晓籁充任。
大战爆发后，19路军的将士，凭借着手里的劣质武器，用生命和鲜血抵挡着武装到牙齿的日军，战况异常惨烈。
杜月笙利用他的关系，发动上海各报、各电台以最大的篇幅、最长的时间，全面报导19路军对抗日军疯狂攻势的新闻，报纸长篇累牍，电台日夜不休。在这种情况下，全上海市民对于19路军奋勇抵抗的爱国热忱，达到了疯狂的程度，于是当报纸或电台提出劳军的呼吁，要求后方同胞支援前线，上海人作了空前热烈的响应，从百万富翁到人力车夫，捐钱的捐钱捐献实物的捐献实物，由于捐赠的物品太多，以至于报纸电台不得不经常出通告：据抗敌后援会负责人郑重表示，以各界同胞捐赠数量太多，早已过实际需要，该会亦无地代为保管，请大家从现在起不要再捐了！
与杜月笙关系密切的上海市总工会，成立战地服务团战地服务团，按照军队的编制，前后成立第一、二两团各为一千余人，第一团团长由杜月笙的学生朱学范担任，第二团团长则为对杜月笙崇敬的周学湘。
战地服务团则作为前方与后方的桥梁，两者的任务同样艰巨辛劳冒险犯难，一个个爱国热忱青年，经常穿越枪林弹雨之间，他们负责救、护伤兵、运送弹药慰劳品和食物，倘若遇有战区扩大，他们更得冒着生命危险抢救遇难同胞护送灾民，他们竭尽所能的为前方将士服务。
另外，他还将帮会所属的几十辆大卡车，全部供给军队，运送物资和伤员、
在这种空前绝后的众志成城之下，日军尽管来势凶猛，却丝毫占不到便宜，闸北地区街道狭窄里弄纵横，以北四川路六三花园和日本小学为根据地的日本海军陆战队一个师，展开攻击的初期显然不甚得利，日军的重武器在巷战中无法挥威力，当他们的装甲车如庞然巨物冲到了宝兴路时，19路军的弟兄置生死于度外，他们冒险攀登到装甲车上，揭开车盖便将冒烟的手榴弹丢进去，于是轰然一声车毁人亡，就这样好几辆日军装甲车接连炸毁了。
由于日军伤亡惨重，陆续增兵，他们前后使用了陆军11万、军舰10余艘、飞机数百架。而我方固守阵线的只有3个师兵力3万余人，以及稍后增援的第5军，中国军队以陋旧武器、劣势火力顽强抵御。他的总兵力始终不到8万人，居然能扼守防线誓死不退达一个月之久。从此“皇军无敌”和“4个小时占领闸北”的日军狂言为之粉碎。
这个时候，日本人见久攻不利，日本海军中将野村想打退堂鼓了，野村认为中国军民的抵抗太厉害，再打下去惟恐兵力不继，因而他想用缓兵之计暂时停火。此时在国民政府的要求下，英美两国已经公开出面调停，但是日本外交惯伎一向不赞成第三国介入，同时野村更恐当众“示弱”，有失日本海军颜面，画虎不成反类犬，所以他宁愿采取秘密途径穿过强有力的民间人士，试探中方的“和平意愿”。在他的心目中，杜月笙是最佳人选。早在几年前上海事变的时候，日本人企图拉拢杜月笙，达到控制整个上海的目的，可是一次次的吃瘪。
野村不可能派日军的军官公然去找杜月笙，他找到了北洋政府的失意政客李择一，李择一跟日本人很熟，说一口流利的日本话，所以让此人出面，也许情况会好一些。
李择一受命之后，马上见到了杜月笙，寒暄已过他便直接转告了日本人的意思，让杜月笙出面解决战端。杜月笙何曾不想双方停火呢？可是要谈停火的事情，应该是日本人和国民政府去谈，要他掺和进去，是什么意思呢？
杜月笙心中很清楚，李择一是代替日本人说话呢！他心里虽然十分欢喜，但是仍在表面上装做不动声色，一个劲的让李择一喝茶，还特地叫来了一个说书先生，要李择一陪着他听三国。
说书先生按杜月笙的意思，讲的就是关云长过五关斩六将的故事，听到绝妙处，杜月笙拍手叫好。
与杜月笙相比，李择一却如坐针毡，一再说：“杜先生，要是早一分钟停火，就少死几个人呐！”
杜月笙却笑着说：“侬看曹操对关云长那么好，上马提金下马提银，三天一小宴，五天一大宴，还送去很多美女。可关云长忠义，知道自己是哪里的人，为了回到自己的地方去，过五关斩六将，杀了曹操那么多将领，毫不手软啊！”
李择一听出了杜月笙的弦外之音，是骂他当日本人的走狗，可是背着使命来的，厚着脸皮说：“我这么做，其实也是为中国人着想。这仗要是再打下去，上海就打乱了！我知道杜先生为人忠厚，关心上海的老百姓……”
杜月笙平静地打断了李择一的话：“侬先回去，这件事情可否让我考虑一下。”
李择一懂得这事重大，知道杜月笙必须事先征得中国官方的同意才行，于是告辞回去了。等李择一离开，杜月笙立马召集了他的高级智囊团前来商议。通常遇有任何重大政治、外交问题，他都要跟他们详细研讨过后，才自己下判断做决定。
他学着曹操和刘备那样，身边养着一些谋士，有事就向他们请教，最终自己拿主意。
杜月笙居然能够跻身国际交涉，成为居间调停、打破僵局的重要角色。大多数人认为：先生应该尽量促成中日停火的实现，这样做不但对国家社会有重大的贡献，而且足以解民倒悬，对于先生个人声望与地位的增长与提高，这更是千载难逢的良机。
第二天，南京方面接到杜月笙以私人身份所作的报告和说明，不过觉得这事情来得突然，在经过研判和讨论之后，南京方面认为绝不介入杜月笙和日方私人间的接触，以免又中日方的诡计。上海市长吴铁城得到消息，给了杜月笙的忠告：必须谨慎小心步步为营，自己先立定脚根；怎样和日本军方人员会晤这个问题，你自己决定。
杜月笙明白了这里面的弯弯绕绕，他没有冒然行动，先到法国总领事馆跟驻沪总领事甘格林密谈，得到了甘格林的支持。
在李择一的撮合下，杜月笙以私人的身份，与日本军方代表，在甘格林的大办公室里见面。
谈话开始，日军代表趾高气扬，一开口便用中国话训杜月笙：“一·二八战争”完全是你们的19路军不遵守撤退命令而引起的。由此可见，你们是一个没有组织、没有纪律的国家！
杜月笙并不是一个心浮气盛睚毗必报的人，相反的他一生最大的长处之一便是“忍人之所不能忍”，从而才能“相忍为安任重道远”，但是当着甘格林的面，这位日军代表声势汹汹摆出“严词厉责”的姿态，他不能丢中国人的脸，当即火冒三千丈大声斥责：
“19路军该不该撤退，我是老百姓我不清楚！不过你们的关东军司令本庄繁，没有你们政府的准许，就下命令炮轰北大营，占领中国的沈阳和东三省，倒是各国报纸上都明明白白的登着呢，日本有这么乱七八糟的关东军，难道也算是有组织、有纪律的国家？”
这一席话不但说得慷概激昂义正词严，而且针对日本海军方面的心里弱点，用关东军的备受指责直捣日军心脏，这种攻心为上的计谋，也许这便是杜月笙无师自通的外交天才。他这话以说完，日本军方的代表哑口无言了。
日本军官的脸色好像岛国多变的气候，他们见唬不倒杜月笙，反被杜月笙训斥一顿，随即变为谦逊恭顺。
在杜月笙的一再坚持，以及英、法、美三方势力的过问下，日本军方终于提出了有条件停战的要求。于是，2月1日傍晚，英国领事馆约了吴铁城、19路军78师师长区寿年、日本总领事村井仓松、海军第一先遣舰队司令官盐泽少将一体出席，英、美、法防军司令、公共租界工部局和法租界公董局总董列席参加，在这个中日代表面对面谈的会议席上，最初拟议定自2月2日起，双方互不攻击停火3天。
但是日本人出尔反尔，陆军不攻击了，飞机大炮却一直没停。在这期间，杜月笙组织的救援队，挽救了不少生命。
面对日本人的嚣张，英法美三国暗中与日本勾勾搭搭，出卖中国的利益。在最后一次谈判会上，日本领事村井咄咄逼人，各国领事噤若寒蝉，以默认的方式同意日本人的开出的条件。
杜月笙见此光景，猛的一拍桌子，大声说：“好，东洋兵可以进租界，住租界，利用租界打中国人，你们尽管通过这个议案，不过我杜月笙要说一句话：只要议案通过，我请日本军队尽量的开来，外国朋友一个也不要走，我杜月笙要在两个钟头以内将租界全部毁灭！我们大家一道死在这里！”
20年来，杜月笙身边的朋友，从来没有人见他发过这么大的火，惟独这一次，他在各国领事之前为中国人讨一个公道。
说完之后，杜月笙拂袖而去，将所有的人都晾在那里。会谈被迫终止，但是就在日本代表离开的时候，传来最新的情报：青帮弟子大量聚集，大肆囤积汽油和炸药。
英法美三国领事当即吓得脸都变白了，他们知道凭借杜月笙的势力，完全能够在两个小时内，把租界变成火海。中国人在玩焦土抗战、舍身为国的游戏，这游戏中国人玩得起，英法美三国的利益集团可玩不起。
站在日本人的角度，他们也不愿千辛万苦拿下来额地盘，变成焦土。就这样，在英法美三国的极力周旋下，日本人做出了“最大”的让步，战争终于结束了。
在淞沪之战期间，杜月笙以其强大的群众力量为后盾，使他在外交场合上，为中国人扬眉吐气了一次，大大地出了一次风头。从此日本人更加对他刮目相看，以至于后来不断抬高条件加以拉拢，但是杜月笙不为所动，就在上海沦陷前夕，避过日本人的阻拦去了香港，而他的结拜兄弟张啸林却在日本人的诱惑下，当了汉奸。
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