期刊导读
Journal Guide
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A GeneralEnantioselective α‑Alkyl Amino AcidDerivatives Synthesis Enabled by Cobalt-Catalyzed Reductive Addition
主要作者:张澄玺
文章来源:JACS
摘要:富含对映体的非天然氨基酸是有机化学中一个盛行的主题,在生物化学、药物化学和材料科学中有着深远的应用。在此,我们报道了一种钴催化的脱氢甘氨酸与未活化的烷基卤化物的氮杂Barbier反应,以提供具有高对映选择性的非天然α-氨基酯。这种催化还原烷基化加成方案避免了使用对水分、空气敏感的有机金属试剂和化学计量的手性助剂,使各种伯、仲甚至叔未活化的烷基卤化物在温和条件下转化为α-烷基氨基酯,因此具有广泛的官能团耐受性。通过减少合成步骤和提高反应效率,可以方便地获得具有生物活性的基团,这证明了该方案的实用性。
(信息以英文摘要为准)
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文章介绍:我校化学与分子工程学院费林加诺贝尔奖科学家联合研究中心陈宜峰教授课题组在《美国化学会志》上发表了题为“A GeneralEnantioselective α‑Alkyl Amino AcidDerivatives Synthesis Enabled by Cobalt-Catalyzed Reductive Addition”的研究文章,在线报道了课题组通过钴催化不对称aza-Barbier反应高效合成手性非天然α-氨基酸衍生物的研究新进展。
陈宜峰课题组使用非手性辅基保护的脱氢甘氨酸为原料,烷基碘代物和溴代物为亲电试剂,利用钴催化不对称还原加成反应,实现了非天然α-氨基酸衍生物的高对映选择性合成。该反应条件温和,对许多敏感官能团均有很好的兼容性。此外,反应能够实现克级产物合成,并通过两步脱保护实现多种生物活性中间体的高效合成。
期刊介绍
《美国化学会志》(Journal of the American Chemical Society, JACS)由美国化学会创办,是一个享有极高声誉的化学类学术期刊。JCR分区为一区。自1879年创刊以来,JACS已经成为化学及其交叉学科领域的国际著名顶级期刊之一。2020年其影响因子为15.419。
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信息来源:华东理工大学 新闻网
排版:崔晓
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