反应机理
叔胺进攻溴化氰，生成溴化氰基铵中间体，此中间体是一种白色晶体，在低温真空条件下甚至可以保存数日【J. Am. Chem. Soc., 1974, 39, 1507】，由于溴化氰基铵不稳定一旦形成很容易发生分子内的SN2反应（也有一些分子是通过SN1机理进行的）【J. Org. Chem., 1952, 17, 431】，生成氰基胺和卤代烃。
反应实例
【Indian Patent IN177159 (1996)】
【Can. J. Chem. 1987, 65, 200-204】
硫醚也可以发生类似反应得到硫氰酸酯。
【J. Org. Chem., 2002, 67, 1898】
【Org. Lett. 2008, 10, 3255-3257】
Julius von Braun (1875-1940), 生于波兰华沙，法兰克福大学化学教授。
相关文献
1. von Braun, J. Ber. 1907, 40, 3914-3933.
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6. Chambert, S.; Thomasson, F.; Décout, J.-L. J. Org. Chem. 2002, 67, 1898-1904.
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9. McCall, W. S.; Abad Grillo, T.; Comins, D. L. Org. Lett. 2008, 10, 3255-3257.
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参考资料
一、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, von Braun reaction，page 619.
二、Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, by Zerong Wang，2896-2899.
相关反应
