近日，南京林业大学化学工程学院硕士研究生易伟作为第一作者在国际权威期刊《Nature Communications》（影响因子14.7）发表题为“Organoelectrocatalytic cyclopropanation of alkenyl trifluoroborates with methylene compounds”的研究论文（文章链接：https://doi.org/10.1038/s41467-024-54082-8）。
本研究由易伟、徐鹏程、何天宇、石帅等四位研究生在化学工程学院黄申林教授指导下完成，黄申林教授为论文唯一通讯作者，南京林业大学为第一完成单位。该成果得到国家自然科学基金项目资助。
环丙烷是一种高度环张力的三元碳环，广泛存在于各种天然产物、农药、医药中间体中。因而如何高效构建环丙烷基团吸引了越来越多的关注。在本研究中，黄申林课题组开发了烯基三氟硼酸盐与亚甲基化合物的电化学环丙烷化反应。该转化利用简单易得的二苯硫醚作为电催化剂，在无碱条件实现了多种亚甲基化合物的环丙烷化。
值得注意的是，很多具有重要生物活性的药物分子和植物提取物均可以环丙烷化，得到丝氨酸蛋白酶抑制剂苯甲磺酰氟（PMSF）（1）、席夫碱（2-3）、药物依达奉拉（4）、金丝桃提取衍生物苯甲酰乙酸乙酯（5）、荔枝提取物对硝基苯乙腈（6）、香豆素（7）、茚酮（8）和吲哚酮（9）等衍生物。初步活性研究发现，所得化合物对灰葡萄孢菌和松材线虫有良好的抑菌活性和杀线效果。值得一提的是，环丙烷的引入可进一步提高杀线虫活性（化合物10），为药物分子结构优化提供了思路。
点分享
点点赞
点在看
