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40公斤，反应5小时，产物产率99%，ee值也达到99%，TON达到13,425,000 ！

学术   2024-09-04 09:16   湖北  

济南·2024第二届绿色低碳催化反应技术研究及高效催化剂开发应用（9月20日-22日）

济南·基于AI的生物元件挖掘与改造（9月20日-22日）

手性醇是有机合成中非常重要的一类合成砌块，应用于众多丰富多彩的官能团转化，像Mitsunobu反应制备手性胺，手性酚类产物，手性硫醚类产物等，酯化反应合成手性大环酯，卤化反应合成手性卤化物，与磺酰氯反应合成手性磺酸酯，进行取代等等。因此该类化合物的手性合成受到了全球合成化学家们的广泛关注，比如：消旋醇或酯的酶催化或小分子催化等的动力学拆分，手性诱导合成手性醇，CBS酮手性还原法，醛酮的催化1,2加成，金属催化的酮的不对称氢化反应，或者金属催化的氢转移反应，乙烯或炔参与的手性醇合成，苄基羟基化反应等等。谈到催化，不得不提两个专业短语：TON和TOF。TON（Turnover Number，转化数），表示的是在一定的催化反应条件下，单位活性位点发生反应的次数；而TOF（Turnover Frequency，转化频率），指的是在一定的催化反应条件下，单位时间内，单位活性位点发生反应的次数。下面我们以手性苯乙醇的合成为例，对手性醇的合成做一个简单的总结，如下图所示。
图片来源：有机合成路线自绘
我们重点关注酮的金属催化不对称氢化反应，自1998年Noyori报道金属Ru催化的酮的不对称氢化以来，陆陆续续又涌现出了一些非常高效的催化体系，像2011年Zhou团队报道的Ir催化剂，TON达到了4,550,000；Zhang团队在2017年报道的另外一类手性Ir催化剂，TON达到了1,000,000。最近，张绪穆老师等人在著名Nature子刊发文报道了一种易得的四齿配体的阴离子Ir催化剂（DOI: 10.1038/s41467-023-39375-8），实现了酮的高效不对称催化氢化，TON高达13,425,000，TOF达到了224s-1，可以说是非常的高效和实用。尼古丁（Nicotine），又叫烟碱，是一类重要的天然产物，除了自身具有生物活性外，它还被用作原料广泛用于其它天然产物的合成，比如Macrostomine等天然产物，因此是一类重要的活性天然产物。使用这个Ir催化剂，原料S4在40公斤的规模上，S/C：60,000，反应5个小时，可以实现99%的产率和99%的ee值，得到中间体S4-3，其再经过甲磺酰化，酸性脱Boc，碱性分子内环化，以三步68%的产率得到99%ee的手性尼古丁产物。

图片来源：Nature Communications
综上所述，张绪穆老师等人开发了一类非常高效的手性阴离子Ir催化剂，高手性构建手性醇化合物，并应用于天然产物尼古丁的大量合成。

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