唐寅作画很少注明年份，且画风变化不很有规律，很难推测作画时间，也难以按照时间来划分他的画风变化进程，单就题材来看，唐寅的画作主要有山水画、人物画、花鸟写意画等。
唐寅山水画的艺术成就，一方面在于打破门户之见，对南北画派、南宋院体及元代文人山水画兼收并蓄，主要学习了南宋李唐、刘松年的院体画派，兼学宋人笔法严谨雄浑、风骨奇峭的风格。
同时参合马远、夏圭的构图和笔墨技巧，并广泛地涉猎北宋李成、范宽、郭熙和元代的黄公望、王蒙诸大家，融会贯通，逐渐形成自己的风格。画面布局严谨整饬，造型真实生动，山势雄峻，石质坚峭，皴法斧劈，笔法劲健，墨色淋漓。另一方面，对自然山川有着亲身的体察和真实感受。
唐寅的绘画作品融宋代院体技巧与元人笔墨韵味为一体，呈现出劲峭而又不失秀雅的品貌风骨。构图简约清朗，画面层次分明，疏密有致，用笔清隽，纤而不弱，力而有韵，寓有刚柔相济之美。墨色淋漓多变，和泽有神；意境平淡朗逸，清雅幽丽，超凡脱俗。
山水画小品是一种取材于生活小景的创作体裁，它运用笔墨勾勒描绘出一幅幅画面，借此表达作者内心的情感世界。而唐寅诗文以才情取胜。
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唐伯虎作品
其诗多纪游、题画、感怀之作。早年作品工整妍丽，有六朝骈文气息。泄题案之后，多为伤世之作，不拘成法，大量采用口语，意境清新，常含傲岸不平之气，情真意挚。
其每作山水小品时皆题诗一首，情景交融、意境深远。
名家点评：
祝允明：子畏为文，或丽或淡，或精或泛，无常态。不肯为锻炼功，奇思常多，而不尽用。其诗初喜秾丽。既又放白氏，务达情性。而语终璀璨，佳音多与古合。
王世贞：寅少法初唐，如雩杜春游，金钱铺埒，公子调马，胡儿射雕。莫年脱略傲睨，务谐俚俗。
局部欣赏
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