氟吡菌酰胺（fluopyram）是拜耳作物科学公司于2002年开发的新型吡啶基乙基苯甲酰胺类杀菌、杀线虫剂，2009年产品首次被媒体报道，2012年推广上市，2016年拜耳收购孟山都因反垄断审查的需要，拜耳将氟吡菌酰胺的种子处理剂Copeo和IleVO剥离给了巴斯夫，产品现由拜耳生产，拜耳、巴斯夫等多家公司参与市场开发，目前氟吡菌酰胺在全球范围内被开发用于杀线虫剂、杀菌剂、种子处理剂、农产品仓储保鲜剂等。
英文名称：fluopyram
中文名称：氟吡菌酰胺
其他名称 ：氟派瑞
化学名称：N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺
分子式：C16H11ClF6N2O
相对分子质量：396.715
CAS登录号：658066-35-4
结构式：
三维结构式：
氟吡菌酰胺属于琥珀酸脱氢酶抑制剂，通过阻碍呼吸链中琥珀酸脱氢酶的电子转移而抑制线粒体呼吸，该剂可抑制孢子萌发、芽管生长、菌丝体生长及芽孢形成,其在植物木质部中传导及转移。同时氟吡菌酰胺可以有选择地抑制线虫线粒体中的呼吸链的复合体Ⅱ。线粒体是线虫的能量工厂，其受到抑制后会导致线虫细胞中能量（ATP）耗尽，从而抑制线虫。
应用作物：用于谷物、玉米、蔬菜、葡萄、梨果、核果、香蕉、马铃薯、油菜、花生、特种作物及其他大田作物等70多种作物，也可用于工业植被、园艺植物等。
防治病害：做杀菌剂，防治灰霉病、白粉病、菌核病、褐腐病等，也可以防治香蕉叶斑病、大豆猝死综合症等；做杀线虫剂，可防治特别是茄科、葫芦科根结线虫，南方根结线虫等。
应用技术：防治番茄根结线虫，0.012~0.015 g/株灌根使用。黄瓜白粉病，37.5～75 g/hm2，喷雾。
田间试验结果表明：在药后7天和14天，氟吡菌酰胺防治香瓜白粉病的防效最高，其高、中剂量处理防效均达到93%以上，其次为黄瓜白粉病的防效，氟吡菌酰胺高、中剂量处理防效均达到90%以上，且防效显著高于3种对照药剂，试验期间对作物生长未见影响，持效期长；相对于瓜类白粉病，草莓白粉病的效果稍低，在药后7天，氟吡菌酰胺高、中剂量处理防效均达到91%以上，在药后14天，氟吡菌酰胺高剂量处理防效在91%以上，中剂量处理防效略有降低，为79%。由此可见，氟吡菌酰胺是防治黄瓜、甜瓜、草莓白粉病的一种新型良好杀菌剂，对作物安全。
国内登记：
目前，国内登记有效期内的证件主要有28个，其中原药登记数量4个，分别是河北兴柏、山东滨农、内蒙古莱科、和拜耳；单剂2个都是拜耳登记的400g/L和41.7%悬浮剂；混剂22个，分别和阿维菌素、嘧霉胺、喹啉酮、阿维菌素、吡唑醚菌酯、戊唑醇、肟菌酯、异菌脲、丙硫菌唑等复配。
化合物专利中国专利，公开号为CN1319946，专利名称：新型2－吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物，该专利已于2023年8月8日到期。制备专利中国专利CN101080391，预计2025年12月19日届满。
在氟吡菌酰胺的合成过程中，同样我们可以把氟吡菌酰胺看作两部分吡啶胺片段和苯甲酸片段，其合成重点主要围绕吡啶胺片段即中间体2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙胺的合成。
路线一：中国专利CN101080391B，2-吡啶基乙基羧酰胺衍生物的制备方法中描述了氟吡菌酰胺的合成路线，即以邻三氟甲基苯甲酸为起始原料，经胺化和羟甲基化得到N-羟甲基-2-(三氟甲基)苯甲酰胺，然后与乙酰氯或乙酸酐酯化得到N-乙酰氧甲基-2-(三氟甲基)苯甲酰胺，再与2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]丙二酸二乙酯缩合，水解脱羧得到目标产物氟吡菌酰胺，合成路线如下：
路线二：农药,2015,54(7):485-486，报道了氟吡菌酰胺的合成路线，即以2,3-二氯-5-(三氟甲基)吡啶为原料，与氰乙酸乙酯缩合、脱羧、催化加氢得到N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基]乙酰胺，再水解得到2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙胺，该中间体与2-(三氟甲基)苯甲酰氯发生酰胺化反应得到目标产物氟吡菌酰胺。合成路线如下：
路线三：一锅法，专利CN102276520A，2-乙基氨基吡啶衍生物的制备方法中以2,3-二氯-5-(三氟甲基)吡啶为原料，通过与氰乙酸乙酯缩合、脱羧采用一锅法制得2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙腈，然后催化加氢、水解、酰胺化得到目标产物氟吡菌酰胺。路线如下：
路线四：专利CN1319946C，新型2-吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物中以2,3-二氯-5-(三氟甲基)吡啶为原料，通过与氰乙酸甲酯缩合、脱羧、催化加氢得到2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙胺乙酸盐，与2-(三氟甲基)苯甲酰氯发生酰胺化反应得到产物氟吡菌酰胺。路线如下：
路线五：化学杂志2010,55(9):559-564，报道了吡啶菌酰胺关键中间体2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙胺的合成。由2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]丙二酸二乙酯与2-(氯甲基)异吲哚啉-1.3-二酮缩合、脱羧然后肼解得到关键中间体2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙胺。然后与酰氯进行酰化反应，得到氟吡菌酰胺，路线如下：
路线六：河北科技大学学报，2017,38(3):263-268，报道了氟吡菌酰胺的改进合成路线，在路线二的基础上优化关键中间体2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙胺的合成，以2,3-二氯-5-(三氟甲基)吡啶为起始原料，经与氰基乙酸乙酯缩合反应得到2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-氰基乙酸乙酯盐酸盐，2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-氰基乙酸乙酯盐酸盐脱羧得到2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙腈，2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙腈还原得到[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基]氨基甲酸叔丁酯，[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基]氨基甲酸叔丁酯采用氯化氢乙酸乙酯溶液脱叔丁氧羰基得到关键中间体2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙胺盐酸盐，然后和2-(三氟甲基)苯甲酰氯酰胺化得到最终产物氟吡菌酰胺。路线如下：
路线七：专利WO0111965中描述以丙二酸二乙酯作为亲核试剂与2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶经取代反应得到2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]丙二酸二乙酯C1，再与N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺缩合、脱羧然后发生肼解反应得到3-氯-5-(三氟甲基)-2-乙胺基吡啶，最后与邻三氟甲基苯甲酰氯酰胺化得到氟吡菌酰胺。路线如下：
路线八：专利CN118561746A，一种氟吡菌酰胺的合成方法，以2-(三氟甲基)苯酰氯与2-溴乙胺氢溴酸盐在碱的作用下进行酰胺化反应,得到中间体N-(2-溴乙基)-2-三氟甲基苯甲酰胺；然后将中间体N-(2-溴乙基)-2-三氟甲基苯甲酰胺与2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶用丰产金属镍做催化剂，在金属还原剂作用下发生还原偶联反应得到目标产物氟吡菌酰胺。路线如下：
路线九：专利CN115215793A，氟吡菌酰胺的合成方法，以2-乙氰基-3-氯-5-三氟甲基吡啶为原料,首先将氰基水解为羧基,之后在还原剂的作用下将羧基还原为醇，从而得到2-乙醇基-3-氯-5-三氟甲基吡啶，之后将羟基转化为氨基，最后与2-三氟甲基苯甲酸缩合得到氟吡菌酰胺，该路线避免了现有技术中的加压氢化的危险操作。路线如下:
路线十：专利CN113429338B，一种合成氟吡菌酰胺的方法中，以2-溴乙胺氢溴酸盐为起始原料，在碱性条件下发生自身亲核取代反应制得环丙胺，环丙胺再与邻三氟苯甲酰氯反应制得关键中间体环丙胺-1-基(2-(三氟甲基)苯基)甲酮；2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶经烷基锂作用后与环丙胺-1-基(2-(三氟甲基)苯基)甲酮反应制得氟吡菌酰胺。路线如下：
来源: 李祝明
