东北师范大学卡宾化学团队2024年发表Nature Chemistry等10余篇

文摘 2024-12-13 18:05 安徽

来源 | 东北师范大学

近日，东北师范大学化学学院毕锡和教授领导的卡宾化学团队在有机分子单原子骨架编辑领域取得了系列研究进展。围绕“邻三氟甲基苯磺酰腙（Triftosylhydrazone）”卡宾化学开展了系统研究工作，2024年在《自然·化学》（Nature Chemistry）等化学领域顶级期刊上发表论文十余篇，推动了这一前沿领域的发展。

对有机分子进行精确的分子编辑，迅速增加分子骨架的多样性和复杂性，是现代有机合成的核心内容。毕锡和课题组以氟烷基Triftosylhydrazone原位生成氟烷基卡宾为工具，通过对过渡金属催化剂、添加物、温度等反应参数的精细优化，化学选择性地实现了吲哚的骨架“一碳”插入反应、C3−H键偕二氟烯基化反应、2,3-环丙烷化反应及串联的2,3-环丙烷化/N1−H键偕二氟烯基化反应，从而实现了对吲哚核心骨架和外围C−H键的多样性分子编辑，制备了结构多样的含氟的氮杂环化合物。该成果以“Tunable molecular editing of indoles with fluoroalkyl carbenes”为题，发表在化学类国际顶级期刊 Nature Chemistry (2024, 16, 988)上。国家自然科学基金委以“我国学者在氮杂环多样性分子编辑方面取得进展”为题，报道了这一研究进展。在此基础上，成功实现了更具挑战性的金属卡宾对吲哚/吡咯骨架的不对称去芳构化插入，制备了系列三氟甲基取代的手性氮杂环化合物，这是首例氮杂芳烃的不对称单原子骨架编辑反应（Nat. Chem. 2024, in press）。以氟烷基Triftosylhydrazone原位生成双取代卡宾为工具，实现了金属卡宾对更具芳香性的吡咯和1,2-唑类芳香化合物的去芳构化插入，实现了五元杂环到六元杂环的直接转化，相关研究成果均发表在国际知名期刊德国应用化学（Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202401359和 2024, 63, e202313807）上，两篇论文均被编辑遴选为“VIP”论文。建立了吲哚类化合物高度对映选择性的环丙烷化反应，这是迄今为数不多的相关报道，为吲哚的不对称扩环反应奠定了基础（Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202408220）。以单取代卡宾代替双取代卡宾，通过金属卡宾对吲哚/吡咯骨架的插入反应，实现了吲哚/吡咯“变”喹啉/吡啶，提出了新的反应机制，解决经典Ciamician-Dennstedt反应必须使用α-卤代卡宾的问题（Nat. Commun. 2024, 15, 9998）。单原子骨架编辑的策略进一步拓展到非芳香性杂环化合物，实现了烯基卡宾对非芳香性三元氮环的“一碳”插入，成功构建了药物学研究上重要的四元氮环分子骨架（Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202318072,“VIP”论文）；发展了“氧”到“碳”的单原子替换策略，实现了三元氧环到三元碳环化合物的直接转化（Nat. Commun. 2024, 15, 1951）。

鉴于课题组在单原子骨架编辑领域取得的显著进展，领域知名学者—加州大学伯克利分校Richmond Sarpong 教授和芝加哥大学Mark Levin教授，邀请课题组在美国化学会《Accounts of Chemical Research》上撰写综述文章，系统介绍课题组在这一领域取得的研究成果（Acc. Chem. Res. 2024, in press），这是课题组近五年第三次在这一化学领域重要期刊上发表综述文章（Acc. Chem. Res. 2022, 55, 1763; 2020, 53, 662）。同时，获邀在美国化学会《Chemical Reviews》撰写综述文章，系统介绍了磺酰腙卡宾化学的发展历史、现状及未来趋势（Chem. Rev. 2024, minor revision）。

2015年，有机化学被遴选为东北师范大学重点学科方向，在学科带头人（PI）毕锡和教授带领下，注重学科方向凝练、精心构建学术品牌，经过十年建设，逐步形成了特色鲜明的卡宾化学研究方向。团队原创性设计发展了高效的卡宾前体化合物“邻三氟甲基苯磺酰腙”，并将其命名为“Triftosylhydrazone”。基于这一原创性发现，团队陆续在《自然·化学》（Nature Chemistry）、《自然·通讯》（Nature Chemmunications）、《德国应用化学》（Angewandte Chemie）、《化学》（Chem）等化学领域重要期刊上发表论文五十余篇，证明了其在有机合成化学中的巨大潜力，吸引了同行的广泛关注和跟踪研究，树立了标志性的学术品牌。

除了科学研究，毕锡和团队在队伍建设、基金项目、学术交流等方面也取得了显著进展。团队注重队伍建设，形成了小规模、富于创造性的科研团队。近两年，在基金、人才方面取得了积极进展：1人入选国家级人才；获批国家自然科学基金6项（1项重点项目、2项面上项目、1项青年基金、1项外国学者研究基金及1项国际合作与交流项目）。团队注重学术交流，成功举办了首届“卡宾化学前沿论坛”和“东师有机合成前沿交叉论坛”，提升了东师有机化学学科影响力。

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