近日,南京林业大学化学工程学院硕士研究生易伟作为第一作者在国际权威期刊《Nature Communications》(影响因子14.7)发表题为“Organoelectrocatalytic cyclopropanation of alkenyl trifluoroborates with methylene compounds”的研究论文。这项工作由易伟、徐鹏程、何天宇、石帅四位研究生在黄申林教授的指导下共同完成,黄申林教授担任论文的唯一通讯作者,南京林业大学是该论文的第一完成单位。该研究成果得到了国家自然科学基金的支持。
环丙烷作为一种含有高度环张力的三元碳环结构,广泛出现在多种天然产物、农药及医药中间体中,因此其高效的合成方法成为了研究热点。
本研究中,黄申林教授的研究团队成功开发了一种新的方法——即通过烯基三氟硼酸盐与亚甲基化合物进行电化学环丙烷化的反应。此方法使用常见的二苯硫醚作为电催化剂,并且在无需添加碱性物质的情况下实现了多种亚甲基化合物的环丙烷化过程。
特别地,研究团队发现许多具有重要生物活性的化合物,如药物分子和植物提取物,均能通过这种方法实现环丙烷化,从而获得一系列有价值的衍生物,包括但不限于:苯甲磺酰氟(PMSF)、席夫碱、依达奉拉、苯甲酰乙酸乙酯、对硝基苯乙腈、香豆素、茚酮和吲哚酮等。初步的生物活性测试显示,这些环丙烷化后的化合物对于抑制灰葡萄孢菌和松材线虫显示出优异的效果。尤为值得注意的是,环丙烷结构的引入能够显著增强某些化合物的抗线虫活性,这为药物分子的设计和优化提供了新的视角。