1927年5月突发“马日事变”。刘昆林在友人掩护下，焚毁机密文件后化妆脱逃。后由党介绍到有党组织关系的第六军程潜部任职。不久，该部党组织遭特务破坏，被迫流亡南京、开封、许昌、襄城、郾城及安庆等地。1937年7月，抗日战争爆发后，国共启动第二次合作。刘昆林决心投奔抗日根据地延安。他给毛泽东写信，表达了自己的意愿。不久，毛泽东回信，“延安正需要经风雨斗争考验的人”，欢迎他前往延安。刘昆林克服重重困难，于年底到达延安，进入陕北公学学习。此后，刘昆林相继受到毛泽东3次约见。
1939年元月，在陕北公学毕业后，刘昆林被分配到晋察冀边区工作。临行，向毛泽东辞别，毛泽东有意留他在机关工作，但刘昆林坚持要去边区锻炼，毛泽东送了他30元钱、一件棉衣，并送出窑洞，对刘昆林极尽关怀。
