1990年,伍佰以歌手身份正式出道。1992年,发行个人首张音乐专辑《爱上别人是快乐的事》;同年,组建摇滚乐团“China Blue”担任主唱。截至2024年,伍佰发行的28张音乐专辑在中国台湾地区的累计销量超过500万张。伍佰当年给孙燕姿写了一首歌叫《爱你越来越多》,但这首歌孙燕姿并没有演唱,因为和孙燕姿的风格不是很搭。之后伍佰也没有把这首歌藏起来,而是又改编了一下之后自己唱了之后,这首歌大火。