1999年12月11日，AC米兰身穿百年纪念球衣出战。红黑军团在圣西罗以2比0战胜都灵，胸前印有圣乔治十字标志。奥利弗·比埃尔霍夫和安德烈·舍甫琴科的进球帮助球队赢得了比赛。这是特殊的时刻，以至于在击败都灵的五天后，《卫报》专门刊登了一篇以赫伯特·吉尔平照片为封面的向红黑军团致敬的报道。标题庆祝了俱乐部的100周年，当时球队是意大利的卫冕冠军：“赫比来到米兰”，以及附上了吉尔平的照片。
1999年AC米兰百年纪念主场球衣依然是复古足球界的经典之作。复古的风格，这款球衣成为了体育纪念品爱好者的收藏之一。Puma在俱乐部120周年时设计了一款特别纪念版球衣：并仅仅限量生产了1899件，正是米兰足球和板球俱乐部成立的年份。
红黑军团在2019年12月15日的联赛中穿着这件特别球衣，在生日夜前夕主场0-0战平萨索洛。队徽、主要合作伙伴和技术装备合作伙伴都以金色呈现。衣领背面还有另一个徽章，上面有两个重要时间：1899和2019。然后在稍微倾向头部的位置，就可以看到俱乐部创始人赫伯特·吉尔平的历史名言：“我们是一支魔鬼之师”......
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