12月20日，天天象棋杯在海口骑楼老街剋完5轮，九冠王唐丹依然匹马领先。
上午进行第3轮，魔童孟繁睿与陶公子陶汉明激战成和，两人最近交手在宝宝杯，同样没有分出高低。许文章执红对九冠王唐丹，坊间普遍认为，唐丹具备男子强大师水准，与许文章的斗争，是一次严酷的检验。多兵情况下，唐丹陷入防守，两人时间都吃紧，许文章越走越松，大好盘面就此断送，棋局戛然而止，平湖秋月，和风习习。刘京再遭不测，不敌杨世哲。
王文君三盘面对大师都能平安过关，说明当家花旦实力确实不错。刘柏宏战平拼命三郎于幼华，一胜两和，比较满意，王禹博拿下蒋明成，获得一败两胜。徐天红发威，擒拿新科冠军刘欢，欢欢状态需要提升，靓仔陈幸琳三盘保本。
下午第4轮，莫梓健、刘盛强与刘京开张，分别战胜刘欢与蒋明成、那布斯，欢欢状态堪忧。九冠王唐丹与拼命三郎的对抗是焦点之战，如果衡量超级丹的实际水平，刚开始用土坯子衡量，衡量不出来水有多深，再用废铜烂铁衡量，衡量不出来，现在用的是真金白银衡量了，几斤几两，高低立马显示出来。开局没多久，于特车马被吸，未能及时脱身丢子，演变到最后，马炮兵组合成气候，击败拼命三郎。九冠王强大师水准不是盖的。
魔童与靓仔的较量，开中局小胖占据较大优势，中局一度有所松动，但凭借边兵衔枚疾进破士，谋得扑槽踩象抽车的狠手，小胖获胜积分更进一步，开始进入头部区域。许文章上午逼和唐丹，下午斩落蒋融冰，状态火热。
晚上，第五轮赛事进入深水区，如今的小鸡队他们在软件的训练下，已成长为顶梁柱，对中老年棋手，开局占据较大优势，小飞刀锃亮锃亮的，你一不小心就落入陷阱。积分榜上，王孟刘许清一色后浪代表团靠前。
九冠王超级丹依然霸气领先，后手面对小胖孟繁睿，没有占到什么便宜，拐角马受制，境况不佳，超级丹九冠王不是盖的，韧劲十足，一招扬士，金蝉脱壳，化解危机，进入相持对峙，随即不久，小胖见已无多大战术空间，没有恋战约和罢了。
许文章先和杨世哲，陶汉明胜王建中，王禹博与刘柏宏对垒，相当于团长跟连长交手，中盘控制力道上，王禹博更胜一筹，关锁黑车，黑双马前线碌碌无为，形成不了真正威胁，兑车后，红过河双兵初如疥癣，后成心腹大患，兵临城下，马炮兵组局成杀，王禹博、孟繁睿、许文章、陶汉明均积7分，唐丹独积8分，匹马领先。
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