吡啶是一个典型的缺电子芳香杂环化合物,吡啶环是一个平面环,分子内存在闭合共轭体系。由于N原子的电负性大于C原子,吡啶环上的电子云密度小于苯;另外在氮原子周围电子云密度高,而环的其他部分电子云密度降低,尤其是邻、对位上降低显著(图1),所以吡啶的芳香性比苯差。另外,吡啶分子中的氮原子有一对未共用电子对不参与π体系,所以吡啶具有一定的亲核能力,能进攻带有正电荷的分子,吡啶是一种重要的有机碱(图1)。在吡啶分子中,氮原子的作用类似于硝基苯的硝基,使其邻、对位上的电子云密度比苯环降低,间位则与苯环相近,这样,环上碳原子的电子云密度远远少于苯,因此吡啶这类芳杂环又被称为“缺π”杂环。这类杂环表现在化学性质上是难亲电取代,易亲核取代;难氧化,易还原。
吡啶的各种类型常见反应如下:
未完待续。。。