在即将到来的有机化学期中考试中，你是否和我一样，对老师上课讲的东西一知半解，琢磨不透，对考试更是心里没底，满是焦虑。本期王牌辅导班请到了曾经参加化学竞赛的焦明硕学长，他带领我们对有机化学这门学科进行了一次系统性的梳理。没能到场？不用担心，学小协以及为你整理好了满满干货，你想知道的知识点考点都在这里，让我们一起来回顾一下吧。
讲座共有5个板块，分别讲了碳正离子为核心的电子效应、酸碱性对比、反应机理的书写、卤代烃的取代与消除反应以及一些典型例题的讲解，下面让我们来一一展开。
电子效应包括三种：诱导效应、共轭效应与超共轭效应。
诱导效应：由于化学键两端原子电负性差异导致的电子云偏移，使得电负性大的一方呈电负性，电负性小的一方呈电正性。诱导效应可以给电子，也可以吸电子，且随着碳链的增长递减，一般只考虑相邻三个碳。以下是一些常用原子电负性：
F > O > Cl > N > Br > I > S > C > H > K > Na > Li
共轭效应：包括p-p共轭、p-π共轭和π-π共轭，发生共轭效应的要求有：平面型结构、有空的p轨道以及，与诱导效应一样其也具有给电子和吸电子效应，共轭效应使得体系更加稳定，比如：苯环、CH2=CH-CH=CH2等。
超共轭效应：原理与共轭效应差不多，但是参与共轭的是σ键和p轨道，由于其并不在同一平面，故其效应小于共轭效应，但依然使体系更加稳定，比如C-CH₃中左边的C有空的p轨道，与右边的C的σ键形成超共轭，这解释了甲基是给电子基团。
此外，学长还讲了电子效应在苯环的取代基定位效应中的运用。诱导作用可以作用于每一个位置，而共轭、超共轭效应则只对邻对位起作用。以甲基为例，其具有超共轭给电子效应，故其为邻对位活化基；卤素X具有诱导吸电子效应和共轭给电子效应，由于吸电子效应更强，故其为邻对位钝化基；硝基NO₂具有诱导吸电子和共轭吸电子效应，其邻对位比间位更难发生取代故为间位钝化基。通过运用电子效应我们可以减少记忆量，更好的掌握取代基定位效应。
有3种因素会影响酸碱度：电负性、电子效应和杂化。
对于电负性，与H连接原子的电负性越大，酸性越强，例如C、N、O、F，即为HF>H₂0>NH₃>CH₄，相对应其共轭碱CH₃⁻>NH₂⁻>OH⁻>F⁻。
对于电子效应，有给电子基存在时H+不易失去，有吸电子基存在时其H+容易失去，则有碱性：给电子基>无取代基>吸电子基。
对于杂化，有轨道能量越低，H越容易失去，轨道能量有sp³<sp²<sp，可以用来炔烃的末团H具有弱酸性（易失去H），此外在做题时学长还提到需要考虑芳香性，具有芳香性的物质较稳定。
卤代烃有取代和消除两种反应，分别为Sɴ1，Sɴ2，E1（并未细讲）和E2。
Sɴ1和Sɴ2是亲核取代，从其反应机理来看，Sɴ2是一步反应，强亲核试剂从背后进攻使得离去基被迫断键，其位置被亲核试剂取代，在此过程中会发生构型翻转的过程，但不一定导致构型翻转（手性碳才会有R和S的翻转）。易发生Sɴ2反应的因素有：强亲核试剂、离去性强、位阻小，注意sp杂化只会发生Sɴ2取代。Sɴ1是两步反应，第一步是原有离去基主动断键，第二步是亲核试剂与碳正离子（注意重排）成键。在这个过程中由于亲核试剂可以从两个方向等可能进攻，故会生成外消旋体（混合物R：S=1：1）。有利于Sɴ1反应的因素有：弱亲核试剂（防止发生Sɴ2），离去性强，碳正离子稳定性（如叔碳正离子），注意sp3杂化只会发生Sɴ1取代。
亲核性与位阻成正相关，和碱性（给电子能力）成负相关。例如亲核性大小有：CH₃ONa>CH₃CH₂ONa>CH₃CH₂CH₂ONa，原因即是丙基的给电子能力强于乙基与甲基，其碱性更弱，亲核性更低。此外还可以通过对比共轭酸来对比碱性，共轭酸酸性越弱，其共轭碱碱性越强。离去性则与碱性成负相关。需要注意的是I-的亲核性和离去性都很强，是很好的催化剂。
以下是一些常用试剂的分类：
强碱强亲核：OH⁻，CH₃O⁻，CH₃MgBr
强碱弱亲核：H⁻，叔丁醇钠
弱碱强亲核：I⁻，S²⁻，HS⁻，RS⁻
弱碱弱亲核：H₂O，ROH
接下来学长讲了E2消除反应，顾名思义，E2反应是消除卤素，使C-C形成一个新的pi键，其发生有利因素为：碳正离子稳定性，强碱弱亲核试剂（若为强亲核试剂则会发生Sɴ2取代）。
学长首先介绍了两种电子转移方式：单电子转移和双电子转移，其中单电子转移只有自由基反应才有。此外他还提到机理书写的原则是：找正电中心再找负电中心，驱动力为形成更稳定的化合物。
在最后学长找了一些真题来供我们练习并讲解，为同学们做了一个示范，同时也提到机理题需要多练习才能理解，刷题还有有用的。
最后祝福同学们期中考出理想的成绩
文案丨腾飞项目组 向俊昊
排版丨新媒体中心 杨佳逸
责编丨马曼·哈山
