1894年 1岁
吴湖帆生于苏州南仓桥，名翼燕，字遹骏，号东庄，更名万。
1899年 6岁
吴府为其延师发蒙。课余随陆廉夫摹习花果。
1900年 7岁
入苏州长元和第四高等小学读书。课余从吴府文士作画、习书、治印。
1905年 12岁
至上海中国公学读书。
1907年 14岁
入苏州草桥学舍。胡石予、罗树敏授国画课，画兴日浓。
1911年 18岁
于草桥学舍毕业。时往返于怡园画社，向顾鹤逸请益并观其藏画。又多与当地胜流优游林下，诗文酬唱。
1913年 20岁
潜心山水始于是年。初涉“四王”，遍抚家中所藏真迹。
1915年 22岁
娶苏州大姓潘氏之女树春为妻。
1916年 23岁
绘画渐转益多师，学恽寿平、吴历、戴熙、“明四家”，偶尔涉笔元人，作《仿大痴秋山图》。
1917年 24岁
渐思跃出“四王”窠臼，陶冶明清，喜董其昌，书画并习。
1918年 25岁
开始悬格鬻画，以山水为主。于常熟翁氏获董其昌《戏鸿堂法书》十卷。
1919年 26岁
作《仿石涛江山归帆图》。
1922年 29岁
上海书画会创立，宗旨为“挽救国粹之沉沦，表彰名人之书画”，吴湖帆为会员。
1924年 31岁
吴湖帆离开苏州到上海，寓嵩山路，与陈子清合办书画事务所。
1925年 32岁
与冯超然、赵叔孺缔交。春日观董其昌画。
1926年 33岁
携《常丑奴墓志》访赵叔孺，并与赵氏座中结识陈巨来。
1927年 34岁
江小鹣、张石泳、张伯展、朱屺瞻、潘天良等发起成立“上海艺苑研究所”，吴湖帆、张善孖、张大千、王师子、王一亭、汪亚尘、李秋君、徐悲鸿、蒋兆和、谢公展、颜文梁、潘天寿等为会员。该会至一九四三年停止活动。
1928年 35岁
结识叶恭绰。十月十日，王济远、张辰伯、江小鹣、朱屺瞻、潘玉良等人发起组织综合性艺术团体“艺苑”，推举王济远主持。该会又名“艺苑绘画研究所”，成员包括王师子、张辰伯、吴湖帆、朱屺瞻、潘玉良、王一亭、汪亚尘、狄平子、李秋君、李毅士、俞寄凡、徐悲鸿、姜丹书、黄宾虹、张聿光、张大千、郑午昌、潘天寿、蒋兆和、钱瘦铁、谢公展、颜文梁、张善孖、倪贻德、杨清磬等。
1930年 37岁
一月，观海艺社于上海成立，由郑孝胥、狄平子、吴湖帆、杨杏佛、王一亭、冯君木、徐志摩、李毅士、况又韩、管一得等共同发起。
1931年 38岁
作《落木寒泉图》、《仿梅村九友》册页。手抄本《龚美集》成。
1932年 39岁
春，得恽寿平《茂林石壁图轴》，吴湖帆于此画诗塘题“天下第一恽南田画”；为蒋谷荪作《思误书屋勘屋图》。
1933年 40岁
临恽寿平《茂林石壁图轴》。正社书画会成立于苏州；中国美术会成立于南京，吴湖帆为该组织主要成员。
为王季廷作仿元名家双卷。与张大千为黄般若合写《黄石斋图》。
1934年 41岁
四月，《美术生活》月刊创刊，责任编辑为吴湖帆。前往北京鉴定文物并担任故宫评审委员。
1935年 42岁
作《清真词意图》、《仿宋人小卷》、临韩干《圉人呈马图》。
1937年 44岁
为叶恭绰作《凤池精舍》。作《翠幄仙姿》、《双钩竹》。作《桃花春坞》初稿。七月，抗日战争爆发，正社因此停止活动。跋姚绶《吴山归老图卷》.
1938年 45岁
请吴待秋画《仿大痴富春山居图》，请吕万画《宝秦权斋图》，请陈小蝶画《宝石山房图》。
1939年 46岁
跋黄公望《富春山居图》残卷。春，得元代唐棣《雪港捕鱼图》，请夏敬观作《四欧堂图》。作《烟雨楼台》、《溪山兰若卷》、《米家书意》、《春云烟柳图》。
1940年 47岁
三月，《绿遍池塘草》由梅景书屋出版社出版。吴湖帆作序。《梅景书屋画集第一辑》由梅景书屋刊行，该集收吴湖帆、潘静淑作品。
1942年 49岁
作《双清图》、《春岸晓霞》、《李白诗意图》、《梦游种药图》。请冯超然画《梅景书屋图》。
1943年 50岁
题恽寿平《雪松渔隐》。作《倩庵自寿图》。
1944年 51岁
作《海野云冈》。作《天香春色》、《嵩山草堂图卷》。
1946年 53岁
上海美术会成立吴湖帆为该会成员。春，观董其昌摹赵孟頫《林塘晚归》。冬，与梅兰芳合画《梅兰双清》，作《松风涧泉》《潇湘雨过》《云中山顶》《南山一望松》《秋林亭子》《林塘晚归》《苍山飞流》。
1947年 54岁
作《国光春霁》、《古树层峦》、《密树连云》、《洞壑奔泉》、《玉泉千丈》、《袖珍双卷》、《墨笔山水》。请吴华源画《双修阁图》。
1948年 55岁
上海部分书画家发起组织“艺舟社”，黄宾虹发起组织“乐天诗社”。为俞子才作《阿里山云海图卷》。作《秋岭横云》、《石梁飞瀑》、《双松图册》、《红情罗绮》、《乔木秀筠》、《北苑夏山》。
1949年 56岁
题方从义《云山图卷》。作《丝瓜图》、《洞天新域》、《涧底泉声》、《匡庐三叠泉》、《峒关蒲雪》。
1950年 57岁
作《唐人诗意图》、《江上云林阁图卷》、《双溪清趣》、《万木翠涛》。
1951年 58岁
作《渔浦桃花》、《石壁飞虹》、《秋山晴霭》、《君峰雪霁》介夏秋冬四屏，作《海岳云山》、《幽谷云峰》、《慧因绮梦图卷》、《蒲江词意雪景》。
1952年 59岁
吴为江寒汀作《波落寒汀图》。作《南山之寿册》、《萱堂春永图卷》、《修竹寒泉》、《双头莲》、《洞壑奔泉》、《柳暗花明》。
1953年 60岁
为方幼庵作《花卉四条屏》。作《风娇寸秀》、《珠穆朗玛峰》、《李白诗意》、《华山摩耳崖册》、《五色瑞莲》、《三生同梦图》。
1954年 61岁
临吴镇《渔父图卷》。临黄公望《富春山居图》。观米友仁云山图卷后作《云山图》与仁辅。作《稼轩词意图》、《莲塘佳景图》、《山倚云起图》、《室壁过云图》、《潇湘夜雨图》、《黄茅小景》、《苍松竞秀》、《秋山图》、《清真词意图》、《江深草阁图》、《寒林云壑》、《溪山萧寺》、《北极山水》、《夕阳烟岫》。
1955年 62岁
作《天池石壁》、《后村词意》。除夕，为钱君陶五十岁作《松石图》。
1956年 63岁
中国画院成立，作《浮峦暖翠图》《夕阳萧寺》《云中山顶》。
1957年 64岁
划成“右派”。作《大龙湫》、《庐山东南五老峰》、《黄山翡翠池》、《江山揽胜》、《庐山小景》、《浙东小景》、《九江秀色》。
1959年 66岁
获元代张中《芙蓉鸳鸯图轴》。作《碧海苍松》、《荷花翠鸟》、《双松叠翠》。
1960年 67岁
上海中国画院正式成立，作《多景楼诗画卷》、《唐人诗意图》、《谢眺青山李白楼》、《松溪仙隐图》。请应野平画《后村别墅图》。
1961年 68岁
小中风。此后体力日亏，作画渐少。请汪东画《佞宋词痕图》。请朱屺瞻画《辟非玉印小室图》。请黄西爽画《羽阳阁图》。请程十发画《七姬造像图》。
1962年 69岁
中风，住华东医院。请张叔通画《十六金符斋图》。请糜耕云画《万宜楼图》。
1963年 70岁
得张大千于巴黎创作贺其七十寿诞《荷花图》。病稍起，刻“湖帆七十后所作”为界。中秋前一日于华东医院作《砥柱中流》贺国庆十四周年。
1964年 71岁
患胆石症，
1965年 72岁
作《庆祝我国原子弹爆炸成功》、《冷光摇动古青松》。
1966年 73岁
文化大革命开始，遭受迫害，家藏文物被席卷一空。
1968年 75岁
再度中风。八月十一日自拔导管，逝世。
文中图片选自吴湖帆的《山水册》
