苄基醚和甲氧基取代的苄基醚相似，都是一种非常稳定的保护基，。由于其对酸性，碱性条件稳定，一般不受其他保护基的脱保护影响，是非常重要的保护羟基的方法。
一般烷基上的羟基在用苄基醚保护时需要用强碱，但酚羟基的苄基醚保护一般只要用碳酸钾在乙腈或丙酮中回流即可，回流情况下，这类脱保护在乙腈中速度比丙酮中要快四倍左右，因此一般用乙腈做溶剂居多。若反应速度慢可用DMF做溶剂，提高反应温度，或加NaI、KI催化反应。常用的苄基保护试剂有BnCl, BnBr, PMBCl, Dudley reagent。
苄基保护示例
Lewis酸法
常用的方法：1）Me3SiI, DCM, rt，15min，此试剂可以用于其他醚和酯的脱保护；2）Me2BBr，1,2-二氯乙烷，0 oC-rt，此试剂也可以裂解酚甲基醚，叔基醚和烯丙基醚; 3）二氯化铬，碘化锂，乙酸乙酯，水，苄基醚的相对活性：DOB>DMB>PMB≈Bn; 4）BCl3, DCM,-78-10 oC,此条件下在苯基苄醚存在下，选择性脱除烷基苄醚; 5）BBr3，此条件下硫苄醚稳定；6）FeCl3/ZnCl2/TMSOTf, Ac2O, 0-25 oC。
氧化法-甲氧基取代苄醚比苄醚更容易氧化脱除
常用方法：1） DDQ，DCM，更容易脱除；2）CrO3/AcOH，25 oC,此方法酯基稳定，糖苷和缩醛会分解。3）4-甲氧基-TEMPO，KBr，四氯化碳，水，0-5℃，NaOCl，硫酸氢钠条件pH<8; 4）DMDO(过氧丙酮），丙酮，48h，室温; 5) 二氧化钌，高碘酸钠，四氯化碳，乙腈、水
单电子还原法，常用方法：1）Na/液氨或者Na/乙醇；2）Li，NH3，THF，乙基烯丙基醚; 3）Ca/NH3，乙醚或四氢呋喃，此条件下炔基不会被还原，但钙金属表面会有一层氧化膜，反应引发比较困难，因此反应中通常加入沙子一起搅拌，机械地磨去氧化膜；4）镁，甲酸铵，甲醇，室温；5）锌，甲酸铵，甲醇，室温
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