前沿
位点选择性C-H键官能团化反应构建复杂分子受到有机化学家的广泛关注。近年来，C-H键活化策略在全合成中的应用也备受瞩目。(–)-cylindrocyclophane A是一类含有22个碳原子的大环，[7.7]对芳环烷及六个立体中心的天然产物。其中，化学家利用烯烃复分解、Horner–Wadsworth–Emmons反应、Ramberg–Bäcklund环二聚反应构建(–)-cylindrocyclophane A的大环结构备受瞩目（图1A）。基于此，美国加州理工学院Brian M. Stoltz/埃默里大学Huw M. L. Davies合作报道了，利用手性催化剂控制10次C-H键的不对称反应，以便捷的17步全合成(-)-cylindrocyclophane A天然产物DOI:10.1126/science.adp2425（图1）。
图1来源Science
实验结果
图2来源Science
图3来源Science
图4来源Science
编者结语
加州理工学院Brian M. Stoltz/埃默里大学Huw M. L. Davies以17步涉及10次C-H键活化反应形成6个C-C键和4个C-O键的方式全合成(-)-cylindrocyclophane A天然产物。该策略展示了4种催化剂控制对映选择性和非对映选择性的C-H键官能团化，并顺利构建6个立体中心。
