SEM，即(三甲基硅)乙氧基甲基（-CH2OCH2CH2SiMe3），常用于保护咪唑，吲哚或吡咯。SEM保护基相对于Boc更加稳定，相对于烷基保护基又更容易脱掉，再保护咪唑，吲哚或吡咯类杂环时有很大的优势。但是其脱保护时，时常会残留羟甲基，因此通常会利用两种脱保护方法相继脱保护才能完全脱除保护基，如TBAF+盐酸，TBAF+乙二胺。2017年查尔姆斯理工大学L. Marcus Wilhelmsson课题组在合成四环2 ' -脱氧腺苷类似物qAN1(供体)和qAnitro 时使用了一种类似SEM的保护基-CH2OTBS【J. Am. Chem. Soc.2017, 139, 9271−9280】，该保护两步连做高产率得到杂环氮CH2OTBS保护的中间体3。后续脱保护使用TBAF/乙二胺组合，在零度下反应只需要5分钟，产率基本上是定量的，非常高效，此保护基是很好的SEM替代保护基。
【J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 27, 9271–9280】
上保护：NaH，SEMCl，50-85%产率。【137,138,139】【J. Am. Chem. Soc., 1998, 120(12), 2817-2825, DOI:10.1021/ja973846k】一、1 M TBAF in THF, 回流，45min，46-90%产率，或稀盐酸【137,138】三、TBAF，乙二胺，45-98%收率【140】。另外在NEAT条件下，真空反应也可以用于脱保护。【142】四、3 M HCl，乙醇，回流，1h，95%收率【143】编译自：Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 885-886.
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