说起杜月笙，最神奇的莫过于他的发迹史。
杜月笙名镛，1888年出生于上海浦东高桥。因出生月正圆，故取名月生，后因章太炎建议而改名镛，号月笙。
杜月笙的幼年命运极度坎坷，在他两岁的时候，母亲生下妹妹后因病无钱医治而去世，父亲无力抚养襁褓中的女儿，只能将其送人。
后来，杜月笙的父亲续了弦，这位继母视杜月笙如己出。
只可惜，杜月笙的父亲在他四岁那年，因重病去世。
此后，杜月笙与继母相依为命，可惜好景不长，他8岁那年，继母外出被人拐骗，从此杳无音信。
自此，杜月笙成了孤儿。
在继母失踪之后，杜月笙改由姥姥和舅舅抚养。
14岁时，杜月笙在上海水果行当学徒。
杜月笙聪明伶俐，练得一手给水果削皮的手艺。然而，在水果行当学徒只能赚个饭钱，对于有野心的杜月笙来说，他并不甘心一辈子卖水果。
为了出人头地，杜月笙开始沉迷赌博，并与街头混混流氓混在一起。
这让水果行老板大为不满，直接将他开除了。
为了讨生活，杜月笙向他被赶出水果行的老板讨些烂水果，再到码头停泊的水果船上捞些新鲜的，在小街巷及烟馆等处叫卖。
这样混迹一段时间后，他结识了不少人，还加入了码头上的小帮派，和他们一起欺骗敲诈初到上海的农民，偷盗码头上的行李。
1902年，杜月笙拜青帮通字辈的陈世昌为干爹，正式成为青帮的一员。
依仗帮会势力，他与流氓们合伙在轮船码头干些敲诈勒索、走私贩毒的勾当。
同时，因其在上海滩黑社会内历练已久，被法租界巡捕房雇为包探。
虽然这样混了几年，他并没有混出什么名堂。
对此，他并不甘心。于是，他找到陈世昌，说出了自己的想法。
1918年，陈世昌的同辈兄弟黄振亿将其推荐给了上海滩大青帮头目黄金荣那里做事。
当时的黄金荣，已经是上海法租界巡捕房的华人督察长。
为了扩大自己的势力，黄金荣广收门徒。
黄金荣第一次见到杜月笙就很喜欢，觉得他头脑灵活，又讲义气。
此后，杜月笙成了黄金荣的贴身随从。
杜月笙也是一个有心计的人，他很会察言观色，暗自记下黄公馆每个人的生活习惯和做事风格。
当时，黄金荣的原配夫人是林桂生，她也是黑社会出身，人称桂生姐。黄公馆的许多事情都是林桂生说了算。
为了往上爬，杜月笙找机会处处讨好林桂生。
有一次林桂生生了一场大病，杜月笙逮住机会，就在一旁端茶递水，精心伺候，这让林桂生对他很满意，不时在黄金荣面前夸赞他。
但是，虽然杜月笙能干，得到了黄金荣等人的赏识，但他并没有太多出彩的地方。
直到30岁那年，他机会来了。
当时淞沪护军都督使何丰林等人私下集资开办了一家包运贩卖鸦片的公司。
杜月笙认为这个公司有军阀为后台，肯定能够赚钱，遂鼓动林桂生以黄金荣的名义入股，不出两年，即为黄金荣赚得200万元。
由此，黄金荣对杜月笙的“才干”开始加以注意，并赏其5万元为酬谢。
当然这里还有一个故事，有一次，黄公馆的一袋鸦片在运输途中丢失了，林桂生束手无策，而此时的杜月笙主动请缨，表示自己可以找回这袋鸦片。
在出门之前，杜月笙向林桂生要了一把枪，然后直奔英租界。
为什么去英租界呢，因为他料定盗窃鸦片的必定藏匿在英租界，而法租界作为黄金荣的地盘盗窃者必然不敢进来。
在英租界转了一圈之后，他还真看到了一个坐黄包车的人抱着一个麻袋，而那个麻袋是黄公馆专用的。
杜月笙立刻拦下这辆车。
随后杜月笙亮出了自己的手枪，对着车夫说：我知道这事和你没关系，不过要你帮我一个忙，跟我回黄公馆，事成之后赏你两大洋。
紧接着，他又告诉车上的那个贼：货你带不走了，不过可以保住你一条命。
就这样，杜月笙成功地找回了丢失的鸦片。
这让林桂生很是赏识他，但是林桂生还想再试一试他。
于是她带着杜月笙去赌钱，故意输给他2000大洋，林桂生想看看杜月笙怎么花这笔钱。
令人意想不到的是，杜月笙只是用这笔钱还清了自己以前的赌债，还把剩下的钱给自己的兄弟们分了。
这些事都让林桂生看在眼里，她极力推荐杜月笙，这也让杜月笙成了黄公馆的大管家，黄金荣的生意也由杜月笙来打理。
当然，杜月笙做得都还不错。
此后，黄金荣将法租界三大赌场之一的“公兴俱乐部”的经营权交给了杜月笙。
在黄公馆呆了几年之后，此时的杜月笙早已野心勃勃，他不甘心只做黄公馆的管家。
在为黄金荣效力的同时，他也在暗中培植自己的势力，还打通了自己的鸦片贸易路线。
在一切准备就绪后，杜月笙向黄金荣表示，他要自立门户。
当然，此时的黄金荣看到杜月笙已经成了气候，就只能同意了。
