内酰胺如NMP，N的 α位亚甲基是可以被氧化的。
往NMP中吹空气，NMR检测能看到过氧化物的量在增加。
这个过氧化物可以将 PPh3氧化成O=PPh3，即使只有0.46 mol%，也可以将某些催化反应中的磷配体完全氧化，从而导致反应失败。
NMP-5-OOH也可以将活性的Pd(0)催化剂氧化成Pd(II)，从而导致催化反应失败。
解决办法为：使用前NMR测试确认过氧化物含量，只用新的不含过氧化物的NMP；增加磷配体当量；加入0.5 当量的四丁基溴化铵，因为在没有磷配体时，季铵盐可以稳定Heck反应中的钯催化剂。
参考文献：https://dx.doi.org/10.1021/acs.oprd.0c00432
