我校化学学院杨成/伍晚花教授团队：氮氧化Tröger's Base大环芳烃---水中手性识别新记录

学术 2024-10-30 08:59 四川

水环境中的手性识别对各种生物过程至关重要，并对药物的疗效和安全性等产生重大影响。利用合成受体了解和复现手性识别对于增强生物相互作用的了解以及促进手性分子的检测和分离至关重要。手性大环分子具有结构明确的手性空腔，展现出潜在的手性识别的能力。但当前大多数人工受体的手性识别表现为对映选择性较低，客体分子的选择范围有限。

内容

近日，杨成/伍晚花团队合成了一类新型的基于Tröger's Base（TB）的大环芳烃（TBn），该大环中TB单元通过亚甲基桥连，形成具有刚性框架的大环。进一步通过将手性纯TBn大环氧化产生相应氮氧化物(TBnNO)，由于分子中N-O键的高极性，使得TBnNO大环表现出良好的水溶性。在水溶液中，TBnNO对多种手性客体表现出卓越的对映选择性识别能力，获得高达41的对映选择性新记录。研究结果表明，即使通过疏水力等非定向相互作用，刚性手性主体也能实现显著的对映体区分。这种含氮大环芳烃的直接合成方法和氮氧化修饰为超分子应用提供了广阔的前景。

该研究成果以 “Nitrogen-Oxidized Tröger's Base Macrocyclic Arenes: Unprecedented Enantioselective Recognition in Water”为题发表于Angewandte Chemie International Edition期刊上。四川大学为唯一单位，化学学院杨成教授和伍晚花教授为该论文通讯作者，四川大学博士研究生梁晓童为论文第一作者。感谢国家自然科学基金、国家重点研究与发展计划项目、四川省科技厅项目的经费支持。

END

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