一场经典的跨世代对决，似乎没有输家：网红拳手保罗收获了击败老拳王的荣耀，而泰森以行动证明了即便快60岁了，可他依然是那个传奇。此役杰克·保罗的出场费是4000万美元，泰森是他的一半2000万美元，出场16分钟约合1.45亿元人民币。时隔整整19年，泰森又一次正式站上职业拳击的擂台。
北京时间11月16日，58岁的拳王迈克·泰森vs网红拳击手杰克·保罗的8回合拳击赛打响。最终泰森打满八回合，未能战胜年轻的对手。
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比赛一开始，泰森主动出击，在闪躲后两人抱在一起。随后泰森连续用直拳和摆拳进攻，而保罗则用摆拳反击，但被泰森灵活地躲过。第二回合中，双方继续相互试探，泰森被保罗击中，之后两人再次抱在一起，进入新一轮的试探。
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第三回合开始时，泰森发起了一波猛烈进攻，但随后体力下降，保罗抓住机会用连续刺拳击中泰森。随着回合接近尾声，保罗多次找到机会击中泰森。第四回合中，保罗继续用刺拳试探，泰森主要专注于防守。在该回合即将结束时，保罗又用组合拳攻击，泰森显得有些疲于应对。
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第五回合里，泰森依旧以闪避为主，保罗则不时出拳击中泰森，并做出挑衅动作。在距离回合结束还有40秒时，泰森退至边绳附近，保罗趁机重拳击中泰森。第六回合双方互相试探，保罗利用灵活的脚步寻找机会，再次击中了泰森。回合末段，泰森尝试前冲进攻但未能有效击中对方。
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第七回合，泰森虽有主动出拳，但没有给对手造成太大威胁。保罗找到机会近身击中泰森几拳，并在回合快结束时积极进攻，用摆拳再次命中泰森。到了最后一个回合，保罗多次用直拳击中泰森，而泰森的回击落空。之后泰森被逼到边绳处，吃到了保罗的几次摆拳。比赛结束后，保罗向泰森鞠躬表示敬意。据美媒报道，泰森本场比赛预计出场费超2000万美元，保罗预计出场费将达4000万美元。赛后，乒乓球奥运冠军张继科发文表达了对泰森的尊敬，称：致敬传奇！前世界重量级拳王迈克·泰森，在职业生涯期间建立了无可匹敌的统治地位，是世界拳坛当之无愧的传奇人物，职业生涯出战58场，50胜6负，其中44次击倒获胜。杰克·保罗是美国著名的网红拳手，他虽然不是以拳击起家，但是最终选择了拳击作为自己网红之路转型的最佳赛道。事实上，从零基础到职业拳击手，杰克·保罗在拳击规则比赛上击败相当多的冠军级运动员，包括ONE冠军赛前轻量级世界冠军本·阿斯肯、UFC前次中量级世界冠军泰伦·伍德利，以及UFC次中量级人气明星内特·迪亚兹。此前，在前的称重仪式中，泰森怒扇了杰克·保罗一巴掌，引起现场混乱，火药味十足。据泰森方面消息称，怒扇保罗的原因系对方先挑衅式地踩了泰森的脚趾。泰森说：“我当时赤脚穿着袜子，保罗穿着鞋子，他踩了我的脚趾，这或许是偶然发生的，但现在想想这可能是故意的，我当时非常疼痛，所以必须做出反应。事实上，与保罗的这场比赛原定于今年的7月进行，但因为泰森的身体出现不适，最终被推迟到了11月。最近几年，泰森一直饱受疾病折磨，他的健康问题一度引发拳迷担忧。两年前，有人拍到泰森坐着轮椅、手持拐杖的照片。他在采访中透露，自己患有坐骨神经痛：“它会突然发作，当它爆发时，我甚至无法说话。”据外媒报道，疼痛有时会从泰森的背部一直蔓延至脚部，这种症状可能持续四到六周，也进一步加重了他背部的病情。面对病痛，泰森也开始对生命进行思考。“总有一天我们都会死去，当我照镜子时，我看到脸上很多的小斑点，我觉得自己大限将至。”他曾坦言，自己并不惧怕死亡，因为有时候，生比死更难。在一档节目中，泰森说：“我害怕过去那个恶毒的自己。”年轻时的泰森，拳术出众，但也曾因一些恶行饱受争议，甚至沦为阶下囚。20岁那年，泰森在两回合内击败了特雷沃·伯比克，成为拳击史上最年轻的世界重量级拳王。他从此声名大噪，席卷世界拳坛而罕逢对手。然而，过于放纵的私生活令这位拳击天才很快陨落。因为虐待身边女伴，泰森被起诉入狱。出狱后，泰森试图夺回自己失去的拳王金腰带。但在1997年与霍利菲尔德的对决中，不冷静的泰森竟然咬伤了对手的耳朵，这也更加坐实了他当时的“恶人”形象。
