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近日，我院郭硕研究员课题组基于前期研究基础，合成了一种新型的含氟醇——五氟硫基醇。相对于应用较为成熟的六氟异丙醇、三氟甲基醇等，作者通过光诱导完成了烯烃同时引入羟基以及五氟硫基两种官能团，得到相应的五氟硫基醇类化合物。该策略采用光诱导SF5Cl形成SF5自由基，使用氧气作为羟基源，绿色经济的条件下，克服了传统的自由基反应不可控的问题，同时抑制了氯自由基与烯烃的直接加成，一步法实现了烯烃的羟基五氟硫基化反应，获得一系列五氟硫基醇。这些五氟硫基醇还可以作为合成α-SF5酮、SF5二醇、SF5环酯的前体，为药物分子、新材料分子等的研发提供了新的策略。相关工作近期以“Photo-induced hydroxypentafluorosulfanylation of alkenes with SF5Cl and oxygen gas and their further derivatization”为题发表在国际著名化学期刊Nature Communications上。我院博士生姜远洋和硕士生蒙笑莉为本文共同第一作者，我院郭硕研究员为独立通讯作者，我校为独立完成单位。
反应结果证明了该反应具有较好的化学选择性，且具有宽泛的底物适用范围和良好的官能团耐受性。作者进一步尝试将该方案应用于生物活性骨架，以较好的收率获得了相关产物，包括酪氨酸甲酯、雌酚酮、香芹酮等。作者也测试了相关的苯乙烯类底物，均可较好耐受。
图1. 底物拓展
作者进行了相关的衍生化反应，获得了α-SF5酮、SF5二醇、SF5环酯等衍生物，并且通过机理验证实验探究了反应过程可能的机理。
图2. 相关机理实验以及可能的机理
综上，作者发现了一种高效实用的烯烃羟基五氟硫基化方法，该方法适用于各种单取代和二取代烯烃，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。此外，五氟硫基醇的相关衍生化反应可以为构建含有SF基团的复杂分子提供新的途径。
该研究受到国家自然科学基金（22261037）、内蒙古自治区自然科学基金（2021BS02002）、内蒙古自治区中央引导地方项目（2023ZY0016）以及内蒙古自治区教育厅（NJYT22091)的支持。
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编辑 / 李金亭
校对 / 王骊棓 张松雪 李颖 马晓月 王鑫冉
责编 / 朱甜甜
主编 / 杨文超
